4-甲基戊-3-烯酸甲酯 | 2258-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基戊-3-烯酸甲酯
• 英文名称: 4-methyl-pent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methyl-3-pentenoate；methyl 4-methylpent-3-enoate；4-Methyl-pent-3-ensaeure-methylester；3-Pentenoic acid, 4-methyl-, methyl ester
• CAS: 2258-65-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UBZQAEZHQYZZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-3-烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)(-)- and (3R)(+)-4-methylpentan-1-ol-3-d and (3S)(-)- and (3R)(+)-isocaproic acid-3-d

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a002
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-甲基戊-3-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of butenolides total synthesis of (+/-)-mintlactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97172-7

文献信息

• Electrochemical reduction of CO2 in the presence of 1,3-butadiene using a hydrogen anode in a nonaqueous medium
  作者：V. A. Grinberg、T. A. Koch、V. M. Mazin、E. I. Mysov、S. R. Sterlin

  DOI：10.1007/bf02494552

  日期：1999.2

  The possibility of anodic generation of a solvated proton on a gas-diffusion electrode in an aprotic medium in the presence of carbon dioxide and 1,3-butadiene has been demonstrated. Formic acid was shown to be the only product of the reaction in the initially aprotic medium with the use of a hydrogen gas-diffusion anode. The influence of the counterion on the reactivity of the CO2.− radical anion

  已经证明了在存在二氧化碳和 1,3-丁二烯的情况下，在非质子介质中的气体扩散电极上阳极生成溶剂化质子的可能性。在使用氢气扩散阳极的初始非质子介质中，甲酸被证明是反应的唯一产物。实验显示了反离子对 CO2.- 自由基阴离子在电羧化反应中的影响。
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes under Acid-Free Conditions: Atom-Economic Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404563

  日期：2014.8.18

  transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, a benign palladium‐based catalyst system for the alkoxycarbonylation of conjugated dienes under acid‐free conditions has been developed. This atom‐efficient transformation provides straightforward access to a variety of β,γ‐unsaturated esters in good to excellent yields and often with high selectivities. As an industrially

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转变开发新颖和更好的催化剂对于学术研究和工业研究都非常重要。在这里，开发了一种在无酸条件下用于共轭二烯烷氧基羰基化的良性钯基催化剂体系。这种高效的原子转换可直接获得各种β，γ-不饱和酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。作为工业相关的实例，证明了由1,3-丁二烯（正）合成己二酸二甲酯和ε-己内酰胺。
• Palladium-Catalyzed, Atmospheric Pressure Carbonylation of Allylic Halides under the Influence of Sodium Hydroxide or Alkoxides. A Facile Synthesis of β,γ-Unsaturated Acids
  作者：Tamon Okano、Nobuyuki Okabe、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.65.2589

  日期：1992.10

  The palladium-catalyzed, atmospheric-pressure carboxylation of allylic halides occurs readily in an aqueous sodium hydroxide/organic solvents two-phase system, giving β,γ-unsaturated acids. Phosphine complexes [PdCl2L2] (I, L = m-(Ph2P)C6H4SO3Na; II, L = Ph3P) or Na2[PdCl4] (III) can be used as the catalyst. Atmospheric-pressure alkoxycarbonylation is realized under the influence of a homogeneous alcoholic

  烯丙基卤化物在钯催化下的常压羧化反应在氢氧化钠水溶液/有机溶剂两相体系中很容易发生，得到 β,γ-不饱和酸。膦配合物 [PdCl2L2] (I, L = m-(Ph2P)C6H4SO3Na; II, L = Ph3P) 或 Na2[PdCl4] (III) 可用作催化剂。常压烷氧基羰基化是在均相醇钠醇溶液的影响下实现的。不含膦的钯配合物，如 [(π-烯丙基)PdCl]2 或 III，是首选的催化剂。β,γ-不饱和酯以高产率获得。
• Synthesis and absolute stereochemistry assignment of enantiopure dihydrofuro- and dihydropyrano-quinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Stephen A. Barr、Jonathan G. Carroll、Donald Mackerracher、John F. Malone

  DOI：10.1039/b005285j

  日期：——

  were used to assign absolute configurations to platydesmine 3, geibalansine 7, ribalinine 10, araliopsine 12 and edulinine 9. Possible errors which earlier led to the incorrect assignment of absolute configurations of the quinoline alkaloids platydesmine 3, platydesmine methosalt 4, edulinine 9, araliopsine 12 and other related chiral quinoline alkaloids are discussed.

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine