methyl (R)-3-((1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-5a-(hydroxymethyl)-10-methoxy-3a-methyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)butanoate | 938434-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-((1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-5a-(hydroxymethyl)-10-methoxy-3a-methyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)butanoate
• CAS: 938434-98-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: BBNMBNIMQDKBGU-RGNRPCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-((1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-5a-(hydroxymethyl)-10-methoxy-3a-methyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)butanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14R,15R)-15-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-14-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]-8-methoxy-2-methylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761
• 作为产物：
  描述：

  cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 selenium(IV) oxide 、 4,4-二碘联苯 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl (R)-3-((1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bR,10R,10aR)-5a-(hydroxymethyl)-10-methoxy-3a-methyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)