N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy) aniline | 619319-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy) aniline
• 英文别名: N-Benzyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy) aniline；N-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyaniline
• CAS: 619319-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: VHMLNKCDEDZYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy) aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy) aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• 3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl Triflate: A Benzyne Precursor Triggered via 1,3-C-sp²-to-O Silyl Migration
  作者：Yong-Ju Kwon、Young-Kyo Jeon、Ha-Bin Sim、In-Young Oh、Inji Shin、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03160

  日期：2017.11.17

  3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflates are presented as new versatile hydroxyaryne precursors. These are base-activated aryne precursors induced via a C-sp2-to-O 1,3-Brook rearrangement. The reaction of various arynophiles and 3-trialkylsiloxybenzyne generated from 3-hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflate efficiently afforded highly regioselective phenol derivatives. Furthermore, through crossover

  3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯是新的通用羟基芳烃前体。它们是通过C-sp 2 -O-O 1,3-Brook重排诱导的碱活化的芳烃前体。由3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯产生的各种亲嗜碱和3-三烷基甲硅烷氧基苯并ben的反应有效地提供了高度区域选择性的苯酚衍生物。此外，通过交叉实验，证明了甲硅烷基迁移的分子内机理。