3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺 | 121942-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]aniline
• 英文别名: Benzenamine, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyaniline
• CAS: 121942-75-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: XBZVPWIDTDAKDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1577.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient and Selective Cleavage of Aryltert-Butyldimethysilyl Ethers Using KOH in Ethanol

  摘要：

  描述了一种高效且选择性的去保护芳基叔丁基二甲基硅烷（TBS）醚的方法。在乙醇中使用KOH在室温下，在烷基TBS醚存在的条件下，可以从芳基硅醚中去除保护基TBS，得到相应的酚类化合物，产率极高（87%–99%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.568
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(3-硝基苯氧基)硅烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95.7%的产率得到3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  保守半胱氨酸的小分子共价修饰导致TEAD·Yap蛋白-蛋白质相互作用的变构抑制。

  摘要：

  河马途径将细胞外信号协调到组织稳态和器官大小的控制上。河马信号主要调节Yap1结合并共激活TEA域（TEAD）转录因子的能力。Yap1通过一个大的扁平界面与TEAD4紧密结合，这使得小分子正构抑制剂的开发极具挑战性。在这里，我们报道了小分子TEAD·Yap抑制剂，该抑制剂可与位于TEADs独特的深层疏水性棕榈酸酯结合口袋中的保守半胱氨酸快速且选择性地形成共价键。这些化合物对TEAD4与Yap1结合的抑制作用是不可逆的，并且发生的时间更长。在哺乳动物细胞中，这些化合物与TEAD4形成共价复合物，抑制了其与Yap1的结合，阻止了其转录活性，和抑制结缔组织生长因子的表达。这些化合物抑制了患者来源的胶质母细胞瘤球体的细胞活力，使其适合用作化学探针来探索癌症中的Hippo信号传导。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.11.010

文献信息

• <i>In vivo</i> monitoring of carbonic anhydrase expression during the growth of larval zebrafish: a new environment-sensitive fluorophore for responsive turn-on fluorescence
  作者：Chih-Hung Chou、Chang-Yi Wu、Chun-Lin Chen、Jun-Qing Zhou、Yu-Chen Kao、Hsing-Yin Chen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1039/d0cc03090b

  日期：——

  A customized DQI fluorophore promises in vivo monitoring of carbonic anhydrase expression during the growth of larval zebrafish by responsive fluorescence enrichment.

  一个定制的DQI荧光物质承诺通过响应性荧光增强，在斑马鱼幼虫生长过程中监测碳酸酐酶表达。
• Diazinopyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20040097493A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention provides a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and Ar 1 are as defined herein. The present invention also provides a process for producing the same, compositions comprising the same, and methods for using the same.

  本发明提供了以下式的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，X 1 ，X 2 和Ar 1 如本文所定义。本发明还提供了生产该化合物的方法，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。
• Structure–Activity Relationship of Sulfonyl Piperazine LpxH Inhibitors Analyzed by an LpxE-Coupled Malachite Green Assay
  作者：Minhee Lee、Jinshi Zhao、Seung-Hwa Kwak、Jae Cho、Myungju Lee、Robert A. Gillespie、Do-Yeon Kwon、Hyunji Lee、Hyun-Ju Park、Qinglin Wu、Pei Zhou、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00364

  日期：2019.4.12

  quantified by the colorimetric malachite green assay, allowing the monitoring of the LpxH catalysis. Using such a coupled enzymatic assay, we report the biochemical characterization of a series of sulfonyl piperazine LpxH inhibitors. Our analysis establishes a preliminary structure-activity relationship for this class of compounds and reveals a pharmacophore of two aromatic rings, two hydrophobic groups,

  脂质A生物合成的Raetz途径中的UDP-2,3-二酰基葡萄糖胺焦磷酸酶LpxH是绝大多数革兰氏阴性病原体中的必需酶，并且是出色的新型抗生素靶标。32P放射自显影薄层色谱分析法已广泛用于分析LpxH活性，但在较长时间内无法评估大量LpxH抑制剂。在这里，我们报告了一种耦合的非放射性LpxH分析方法，该方法利用最近发现的Aquifex aeolicus脂质A 1-磷酸酶LpxE从脂质X（LpxH催化产物）中定量去除1-磷酸。随后通过比色孔雀石绿测定法对释放的无机磷酸盐进行定量，从而可以监测LpxH催化作用。使用这种耦合酶法，我们报告了一系列磺酰基哌嗪LpxH抑制剂的生化特性。我们的分析建立了这类化合物的初步结构-活性关系，并揭示了两个芳环，两个疏水基团和一个氢键受体的药效基团。我们希望我们的发现将有助于开发更有效的LpxH抑制剂作为潜在的抗菌剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-
• Synthesis and Characterization of a Bidirectional Photoswitchable Antagonist Toolbox for Real-Time GPCR Photopharmacology
  作者：Niels J. Hauwert、Tamara A. M. Mocking、Daniel Da Costa Pereira、Albert J. Kooistra、Lisa M. Wijnen、Gerda C. M. Vreeker、Eléonore W. E. Verweij、Albertus H. De Boer、Martine J. Smit、Chris De Graaf、Henry F. Vischer、Iwan J. P. de Esch、Maikel Wijtmans、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jacs.7b11422

  日期：2018.3.28

  precision are in great demand. Photopharmacology uses photons to control in situ the biological properties of photoswitchable small-molecule ligands, which bodes well for chemical biological precision approaches. Integrating the light-switchable configurational properties of an azobenzene into the ligand core, we developed a bidirectional antagonist toolbox for an archetypical family A GPCR, the histamine

  非常需要以时间和空间精度调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的无创方法。光药理学使用光子来原位控制光可切换小分子配体的生物学特性，这预示着化学生物学精密方法的发展。将偶氮苯的光控构型特性整合到配体核心中，我们为原型 A GPCR 家族（组胺 H3 受体 (H3R)）开发了双向拮抗剂工具箱。从 16 种新合成的光可开关化合物中，选择了 VUF14738 (28) 和 VUF14862 (33)，因为它们在 360 nm 照射下迅速且可逆地发生光异构化，并且 H3R 结合亲和力分别增加或减少了 10 倍以上。两种配体都将长热半衰期与快速和高光化学反式/顺式转换相结合，允许它们用于卵母细胞的实时电生理学实验，以确认在重复的二级循环中 H3R 活化的动态光调制。VUF14738 和 VUF14862 是稳健且抗疲劳的光开关 GPCR 拮抗剂，适用于 H3R 信号传导的时空研究。