8-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 398148-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 398148-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NJWPWJGJBLWCGK-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4,5-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hindered 1-Arylnaphthalene Derivatives via Ring Expansion of Benzocyclobutenones

  摘要：

  [GRAPHICS]Various 1-aryinaphthalenes, including highly substituted derivatives, are accessible via a simple two-step process. Treatment of alkenylbenzocyclobutenones with aryllithium provides two-carbon expanded dihydronaphthalenes, which are readily dehydrated by MsCl-Et3N or PPTS in MeOH.

  DOI：

  10.1021/ol016956b
• 作为产物：
  描述：

  5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-[(E)-but-2-en-2-yl]-2,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted ring expansion of 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenol into substituted naphthalene derivatives

  摘要：

  Upon treatment with lithium dialkylamide, 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenols undergo two-carbon expansion to give substituted naphthalene derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00920-4