1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-tolyl)prop-2-yn-1-one | 1427803-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-Difluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one；1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1427803-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O
• 分子量: 256.252
• InChiKey: YCGXCXBFJSBOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 lithium carbonate 作用下， 以83%的产率得到6-fluoro-1-(3-phenylpropyl)-2-(4-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺胺胺高效合成[5 + 1] 4-喹诺酮并与1-（2-氟苯基）prop-2-yn-1-ones与胺共轭加成反应

  摘要：

  摘要 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316826
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲酰氯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺胺胺高效合成[5 + 1] 4-喹诺酮并与1-（2-氟苯基）prop-2-yn-1-ones与胺共轭加成反应

  摘要：

  摘要 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316826

文献信息

• Efficient [5+1] Synthesis of 4-Quinolones by Domino Amination and Conjugate Addition Reactions of 1-(2-Fluorophenyl)prop-2-yn-1-ones with Amines
  作者：Viktor Iaroshenko、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0032-1316826

  日期：——

  the intermediates were isolated. A catalyst-free synthetic approach is described for the synthesis of 4-quinolone derivatives through a tandem amination/conjugated Michael addition sequence of 1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one derivatives. The [5+1]-cyclization proceeds efficiently at a high temperature under an inert atmosphere with lithium carbonate as a base, and it provides a practical route to

  摘要 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。