(+)-fragolide | 24179-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-fragolide
• 英文别名: (5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-1,4,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-3,5-dione
• CAS: 24179-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UIFPOMHZPDKLLM-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-fragolide 在 (PhSeO)2O 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5S,5aS,9aS,9bS)-5,9b-Dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-5,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92273-1
• 作为产物：
  描述：

  6α-acetoxy-14-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-fragolide
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Anazawa, Akira; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1588 - 1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drimane-type sesquiterpenoids from the liverwort Makinoa crispata
  作者：Toshihiro Hashimoto、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80351-6

  日期：1989.1

  Abstract Three new drimane-type sesquiterpenoids, 7α-chloro-6β-hydroxyconfertifoline, 6β,7α-dihydroxyconfertifoline and 6β,7β-epoxyconfertifoline were isolated from the liverwort Makinoa crispata together with the previously known eudesmane-type sesquiterpene lactone, crispatanolide and a sacculatane-type diterpene dialdehyde, perrottetianal A. The stereostructures of the new compounds were established

  摘要 三种新的 drimane 型倍半萜类化合物，7α-氯-6β-羟基板栗，6β，7α-二羟基板栗和 6β，7β-环氧板栗与先前已知的 eudesmane 型倍半萜内酯和 6β，7β-环氧板栗类型二萜二醛，perrottetianal A。新化合物的立体结构是通过二维核磁共振和CD光谱以及化学证据确定的。目前的化学结果支持舒斯特对两个目 Metzgeriales 和 Jungermanniales 的系统发育分类。
• Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide
  作者：James D. White、Lester P. J. Burton

  DOI：10.1021/jo00203a014

  日期：1985.2
• A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial
  作者：Lester P. J. Burton、James D. White

  DOI：10.1021/ja00401a057

  日期：1981.6
• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 939-943
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TORI, MOTOO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3377-3381
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TORI, MOTOO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——