tert-butyl (1R,2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate | 1291083-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate
• CAS: 1291083-49-2
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: KLXUZKWGBQNDJM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-5-hydroxy-1-phenylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide 在 sodium tetrahydroborate 、 N-benzyl quinidinium chloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031