3,5-bis-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole | 1270954-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1270954-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: YKWIZDMVDODZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3,5-bis(chloro(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  连体双生卟啉：基于吡唑的膨胀卟啉提供双金属腔

  摘要：

  卟啉连接在髋部：合成了一种长期寻找的扩展卟啉，其中包含两个由两个桥接吡唑单元连接的卟啉样{N 4 }结合位点。结构和光谱证据表明不存在大环芳族π共轭。在其双铜复合物中（见图），两个Cu II磁性轨道几乎是正交的，因此，这代表了第一个铁磁耦合的双吡唑并桥复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201005780
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,5-bis-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  连体双生卟啉：基于吡唑的膨胀卟啉提供双金属腔

  摘要：

  卟啉连接在髋部：合成了一种长期寻找的扩展卟啉，其中包含两个由两个桥接吡唑单元连接的卟啉样{N 4 }结合位点。结构和光谱证据表明不存在大环芳族π共轭。在其双铜复合物中（见图），两个Cu II磁性轨道几乎是正交的，因此，这代表了第一个铁磁耦合的双吡唑并桥复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201005780

文献信息

• Siamese-Twin Porphyrin: A Pyrazole-Based Expanded Porphyrin of Persistent Helical Conformation
  作者：Lina K. Blusch、Yasmin Hemberger、Kevin Pröpper、Birger Dittrich、Franziska Witterauf、Michael John、Gerhard Bringmann、Christian Brückner、Franc Meyer

  DOI：10.1002/chem.201204296

  日期：2013.5.3

  helical twist in the protonated form of the free base and in both metal complexes permitted resolution of these enantiomeric helimers by HPLC on a chiral phase. The absolute stereostructures of 22 H62+, 22 Ni2, and 22 Cu2 were assigned by a combination of experimental electronic circular dichroism (ECD) investigations and quantum‐chemical ECD calculations. The synthesis of the first member of this long‐sought

  3 + 3型吡唑基扩展卟啉22 H 4的合成，六卟啉类似物称为暹罗双卟啉，及其同双金属抗磁性镍（II）和顺磁性铜（II）配合物22 Ni 2和22 Cu 2。进行说明。由四个吡咯和两个吡唑都由单个碳原子连接的大环的结构可以解释为两个相连的卟啉样亚基，两个相对的吡唑充当融合点。可变温度1D和2D NMR光谱分析表明22 H 4具有构象灵活的结构。NMR和UV / Vis光谱学证据以及结构参数证明了大环是非芳香族的，尽管分子的每一半都是完全共轭的。用酸对游离碱大环的UV / Vis和NMR光谱滴定表明它是二元的。在络合物中，每个金属离子都通过类似卟啉的双阴离子N 4}装订口袋。单晶衍射法阐明了双金属和两种金属配合物的固态结构。这三个结构的构象彼此相似，并强烈扭曲，使分子具有手性。游离碱的质子化形式和两种金属络合物中的持续螺旋扭曲允许通过手性相上的HPLC拆分这些对映异构体。22 H 6 2 +，22