(1R*,2R*,3Z)-2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol | 79139-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*,3Z)-2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol
• CAS: 79139-02-9；79139-03-0；84171-02-8；84171-03-9；84171-04-0；84171-05-1；84171-11-9；119968-46-6；145514-13-2；145514-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: ZYPPYKOFPNZIBF-XDYJFMQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,3Z)-2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2α,5β,6α)-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-6-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Giesen, Volker; Fuest, Marcus, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 629 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]silane 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 三环己基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R*,2R*,3Z)-2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的化学和立体选择性烯丙基硼化动力学拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  我们描述了通过手性磷酸催化醛的化学，非对映和对映选择性烯丙基硼化反应，α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的动力学拆分。该方法提供了两种合成上通用的对映体富集化合物，（Z）-δ-甲硅烷基取代的抗-均烯丙基醇和α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯，选择性高达328。例如，硅烷部分占据伪轴向位置的过渡态，因此很容易拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯。获得的对映体富集的化合物的合成效用通过其进一步的转化而突出，以给出多种对映体富集的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001170

文献信息

• Regio- and stereo-selective reactions of trimethylsilyl-substituted allyl-chromium reagents with aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Christopher Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61279-0

  日期：1992.8

  The use of the title compounds in the syntheses of anti-β-hydroxysilanes (3) and vinylsilanes (13–14) is described.

  描述了标题化合物在合成抗β-羟基硅烷（3）和乙烯基硅烷（13-14）中的用途。
• Iridium‐Catalyzed Chemo‐, Diastereo‐, and Enantioselective Allyl‐Allyl Coupling: Accessing All Four Stereoisomers of ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐Substituted 1,5‐Dienes by Chirality Pairing
  作者：Yongsuk Jung、Seok Yeol Yoo、Yonghoon Jin、Jaehyun You、Seungcheol Han、Jeongwoo Yu、Yoonsu Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.202218794

  日期：2023.3.20

  We report an iridium-catalyzed highly chemo-, diastereo-, and enantioselective allyl-allyl coupling between branched allyl alcohols and α-silyl-substituted allylboronate esters resulting in enantioenriched (E)-1-boryl-substituted 1,5-dienes. All four stereoisomers with two adjacent chiral centers were obtained by chirality pairing. Mechanistic studies were conducted to understand the high levels of

  我们报告了支链烯丙醇和 α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯之间的铱催化的高度化学、非对映和对映选择性烯丙基-烯丙基偶联，导致对映体富集 (E)-1-硼基取代的 1,5-二烯。所有四种具有两个相邻手性中心的立体异构体都是通过手性配对获得的。进行了机理研究以了解高水平的选择性。
• .alpha.-Silyl- or -stannyl-substituted crotyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane as a new reagent for the stereoregulated synthesis of acrylic systems
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00401a059

  日期：1981.6