4-nitro-N-(3-phenylpropyl)benzamide | 429628-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 429628-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: GLUVWPXYEDCDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-phenylpropyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基乙酰胺合成4-溴-2,5-取代的恶唑的太阳光热化学法†

  摘要：

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。

  DOI：

  10.1039/c3ra47603k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-nitro-N-(3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  结合咪唑部分的酰胺和磺酰胺对霍乱弧菌的α-碳酸酐酶的抑制作用。

  摘要：

  我们从致病性霍乱弧菌（VchCA）中发现了新型的选择性磺酰胺/酰胺，可作为α-碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。这种革兰氏阴性细菌是霍乱的病原体，并定植在小肠中，其中碳酸氢钠的浓度很高。此处研究的仲磺酰胺和酰胺是有效的低纳摩尔VchCA抑制剂，而它们对人胞质亚型CA I和II的抑制作用在微摩尔范围或更高。尽管目前尚不知道它们的CA抑制机制，但这些分子代表了具有潜在新作用机制的抗菌剂的重要线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1327522

文献信息

• Inhibition of the α-carbonic anhydrase from<i>Vibrio cholerae</i>with amides and sulfonamides incorporating imidazole moieties
  作者：Daniela De Vita、Andrea Angeli、Fabiana Pandolfi、Martina Bortolami、Roberta Costi、Roberto Di Santo、Elisabetta Suffredini、Mariangela Ceruso、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Luigi Scipione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1327522

  日期：2017.1.1

  We discovered novel and selective sulfonamides/amides acting as inhibitors of the α-carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) from the pathogenic bacterium Vibrio cholerae (VchCA). This Gram-negative bacterium is the causative agent of cholera and colonises the upper small intestine where sodium bicarbonate is present at a high concentration. The secondary sulfonamides and amides investigated here were potent

  我们从致病性霍乱弧菌（VchCA）中发现了新型的选择性磺酰胺/酰胺，可作为α-碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。这种革兰氏阴性细菌是霍乱的病原体，并定植在小肠中，其中碳酸氢钠的浓度很高。此处研究的仲磺酰胺和酰胺是有效的低纳摩尔VchCA抑制剂，而它们对人胞质亚型CA I和II的抑制作用在微摩尔范围或更高。尽管目前尚不知道它们的CA抑制机制，但这些分子代表了具有潜在新作用机制的抗菌剂的重要线索。
• Solar photo-thermochemical syntheses of 4-bromo-2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Milan Dinda、Supravat Samanta、Suresh Eringathodi、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra47603k

  日期：——

  isolated yields were in the range 42–82%. Benzylic bromination, followed by O–C bond formation through intramolecular nucleophilic substitution, and a second benzylic bromination followed by HBr elimination, gave the oxazole ring. A third bromination of the ring yielded the final product. The feasibility of synthesizing thiazole derivatives using a similar approach was also demonstrated. During the course

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。