(2E)-1-chloro-3-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ene | 791810-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E)-1-chloro-3-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ene
• 英文别名: 2-[(E)-5-chloro-3-methylpent-3-enoxy]oxane
• CAS: 791810-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 218.724
• InChiKey: HBXMQAQLSPTMRC-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-chloro-3-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ene 在 platinum(II) chloride chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 5,5,8-trimethyltricyclo[5.4.0.O^1,8]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (2E)-1-chloro-3-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n