1-trimethylsilyl-3-undecanone | 91356-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3-undecanone
• 英文别名: 1-Trimethylsilylundecan-3-one
• CAS: 91356-97-7
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: BJSASJQRRFXZTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-undecen-3-ol 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1-trimethylsilyl-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• SATO, SUSUMU;OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 769-770
  作者：SATO, SUSUMU、OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——