5-acetyl-2-(N-phenacyl)amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile | 142273-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-(N-phenacyl)amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-2-(phenacylamino)-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 142273-28-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: APCDZBSCVJMXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲腈 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-acetyl-2-(N-phenacyl)amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶、噻吩并[2,3-b]吡啶和噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及其对霉菌毒素产生的影响

  摘要：

  噻吩衍生物 1 与活性亚甲基试剂 2a-c 反应，分别得到噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6a、b 和 8。1 与苯甲酰溴 2d 反应得到 N-烷基化产物 9 并与苯甲酰硫氰酸酯 2e 反应得到 N-(噻唑-2-基) 衍生物 10，其进一步环化为噻唑并 [3,2-a] 噻吩并[ 2,3-d]嘧啶衍生物 12. 化合物 1 也与肉桂腈 3a,b 反应，分别得到噻吩并 [2,3-b] 吡啶 15a,b。1经过乙酰化或水解分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物19和噻吩衍生物22。一些新化合物对霉菌毒素的产生和真菌生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250510