(1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)trimethylsilane | 58040-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-allen
• CAS: 58040-61-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: FXXGMWQKPDPASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 、 (2,2,6,6-tetramethylhexahydropyridin-1-yl)zinc (II) lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allenes via Regioselective Lateral Metalation of Benzylic (Trimethylsilyl)alkynes Using TMPZnCl·LiCl

  摘要：

  The zincation of various 1-(trimethylsilyl)-3-aryl-1-propynes with TMPZnCl center dot LiCl followed by a Pd-catalyzed coupling with aryl halides provides arylated allenes in 5292% yield. Subsequent metalation with TMPZnCl center dot LiCl and cross-coupling with a second different aryl halide provides regioselectively tetrasubstituted allenes in 4270% yield. This sequence can be performed in a one-pot procedure. DFT calculations and NMR studies support the formation of allenylzinc and propargyllithium intermediates starting from 1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propyne.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00114