Z-苏氨酸甲酯 | 82679-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-苏氨酸甲酯
• 英文名称: D-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl D-threoninate；(2R,3S)-threonine methyl ester；D-Thr-OMe；methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 82679-55-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TVHCXXXXQNWQLP-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-苏氨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-2,3-N,O-isopropylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  军团胺酸的全合成作为血清学研究的基础

  摘要：

  军团胺酸是一种九碳二氨基单糖，被发现覆盖在各种人类细菌病原体的表面。其独特的结构使其成为一种有价值的生物探针，但很难通过分离获得，也没有报道实际合成。我们描述了一种立体选择性合成，它从廉价的 d-苏氨酸开始产生军团胺酸构建块以及配备接头的共轭准备军团胺酸。为了设置目标所需的氨基和羟基模式，我们设计了一个简洁的立体选择性反应序列。关键的转变依赖于螯合控制的有机金属添加和 Petasis 多组分反应。军团胺酸是以一种能够附着在表面上的形式合成的。含有军团胺酸的聚糖微阵列显示人类抗体与合成糖苷结合。合成细菌单糖是一种有价值的探针，可用于检测对细菌病原体的免疫反应，例如军团病的病原体嗜肺军团菌。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00455
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的有机光催化氨基甲酰化

  摘要：

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301419
• 作为试剂：
  描述：

  D-苏氨酸 、 甲醇盐酸 、 EtOAc MeOH AcOH 在 Z-苏氨酸甲酯 、 水合茚三酮 作用下， 反应 16.0h， 以gives a “carrot”-hued spot with ninhydrin, and Rf=0.19 for D-threonine—a red spot with ninhydrin)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for enantioselective hydrogenation of chromenes

  摘要：

  一种制备对映异构体香豆素的方法，通过在具有手性配体的Ir催化剂存在下不对称氢化香豆素化合物来实现。该方法包括对映选择性制备对映异构体豆甾醇。首选的Ir催化剂具有手性膦肟啉配体。可以获得高立体选择性纯度的对映异构体香豆素。

  公开号：

  US20070027329A1

文献信息

• 一种O-甲基-苏/酪氨酸的制备方法
  申请人：滨海吉尔多肽有限公司

  公开号：CN108003048A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法，主要解决目前方法中有毒试剂易挥发，试剂危险，步骤长，收率低等缺点。本发明的技术方案：一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑苏/酪氨酸在氢氧化钠催化下，与硫酸二甲酯反应生成N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸，N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸再用酸性物质脱除叔丁氧羰基，即可得到产物O‑甲基‑苏/酪氨酸。本发明的产物，在抗生素和多肽药物领域均有重要应用。
• Synthesis and evaluation of in vivo anti‐hypothermic effect of all stereoisomers of the thyrotropin‐releasing hormone mimetic: Rovatirelin Hydrate
  作者：Naotake Kobayashi、Norihito Sato、Katsuji Sugita、Kouji Takahashi、Tamio Sugawara、Yukio Tada、Takayoshi Yoshikawa

  DOI：10.1002/psc.3228

  日期：2019.12

  hormone (TRH) mimetic: (4S,5S)‐5‐methyl‐N‐(2S)‐1‐[(2R)‐2‐methylpyrrolidin‐1‐yl]‐1‐oxo‐3‐(1,3‐thiazol‐4‐yl)propan‐2‐yl}‐2‐oxo‐1,3‐oxazolidine‐4‐carboxamide 1 (rovatirelin). The central nervous system (CNS) effect of rovatirelin after intravenous (iv) administration is 100‐fold higher than that of TRH. As 1 has four asymmetric carbons in its molecule, there are 16 stereoisomers. We synthesized and evaluated

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间
• A concise stereoselective synthesis of orthogonally protected lanthionine and β-methyllanthionine
  作者：Steven L. Cobb、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b618178c

  日期：——

  ribosomally synthesized peptides contain either one or both of the unusual amino acids meso-lanthionine (m-Lan) or beta-methyllanthionine (beta-MeLan). Nucleophilic ring opening of sulfamidates allows facile preparation of stereochemically pure derivatives of m-Lan and beta-MeLan with orthogonal protection for solid phase synthesis of lantibiotic analogues.

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。
• Comparison of liquid chromatography-isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS) and gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) for the determination of collagen amino acid δ13C values for palaeodietary and palaeoecological rec
  作者：Philip J. H. Dunn、Noah V. Honch、Richard P. Evershed

  DOI：10.1002/rcm.5174

  日期：2011.10.30

  Results are presented of a comparison of the amino acid (AA) δ13C values obtained by gas chromatography–combustion–isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) and liquid chromatography–isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS). Although the primary focus was the compound‐specific stable carbon isotope analysis of bone collagen AAs, because of its growing application for palaeodietary and palaeoecological

  结果表示的氨基酸（AA）的比较的δ 13个气相色谱-燃烧同位素比率质谱仪（GC / C / IRMS）和液相色谱-同位素比率质谱仪（LC / IRMS）获得的C值。虽然主要重点是因为其对palaeodietary和古生态重建不断增长的应用的骨胶原的AA的具体化合物稳定的碳同位素分析，结果是相关的，其中AA任何字段δ 13个是必需的C值。我们将LC / IRMS与使用N的最新GC / C / IRMS方法进行比较-乙酰甲基酯（NACME）AA衍生物。这种比较涉及分析人类考古胶原的标准AA和水解产物，这些物质先前已作为N-三氟乙酰基异丙基酯（TFA / IP）进行了研究。观察到，尽管GC / C / IRMS分析所需的样品较少，但LC / IRMS允许分析范围更广的AA，尤其是那些不适合GC分析的AA（例如精氨酸）。因此，重构的散装δ 13个C值基于LC / IRMS衍生δ 13个C值分别为接近EA
• Synthesis and antifungal activity of some s-mercaptotriazolobenzothiazolyl amino acid derivatives
  作者：A. Aboelmagd、Ibrahim A.I. Ali、Ezzeldin M.S. Salem、M. Abdel-Razik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.033

  日期：2013.2

  onyl amino acid derivatives were synthesized with the aim of evaluating their antifungal activity. Their chemical structures were confirmed by 1H, 13C NMR, IR, mass spectrometry and elemental analyses. The synthesized derivatives were screened for their antifungal activity against Aspergillus flavus and Candida albicans. Five compounds (3, 5, 7c, 8 and 17) were found to possess high activity comparable

  为了评估其抗真菌活性，合成了一系列的s-三唑并苯并噻唑基硫代乙酰基/丙酰基氨基酸衍生物。通过1 H，13 C NMR，IR，质谱和元素分析确认了它们的化学结构。筛选了合成衍生物对黄曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。五种化合物（3，5，7C，8和17中发现），以具有高的活性相媲美在针对100μg/ mL的氟康唑的白色念珠菌。