ethyl 5-{(S)-1-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-2-methylpropyl}-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 868847-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-{(S)-1-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-2-methylpropyl}-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 868847-83-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: OYCYWMCFZYYNPQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{(S)-1-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-2-methylpropyl}-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到ethyl 5-[(S)-1-amino-2-methylpropyl]-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Chiral Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)

  摘要：

  一种类似于H2N-Val-Δ-Ala-OEt结构的甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已通过手性辅助法制备。X射线结构分析确认了该二肽模拟物的绝对构型。标准的肽偶联程序允许将手性MOPAS与天然氨基酸偶联，或通过额外的MOPAS单元进行扩展。bis-MOPAS 13在CDCl3中的紧密自聚合以及与Ac-Ala-Ile-OMe二肽的亲和力，展示了受限的二肽模拟物MOPAS与肽发生相互作用的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870023
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-{(S)-1-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-2-methylpropyl}-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Chiral Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)

  摘要：

  一种类似于H2N-Val-Δ-Ala-OEt结构的甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已通过手性辅助法制备。X射线结构分析确认了该二肽模拟物的绝对构型。标准的肽偶联程序允许将手性MOPAS与天然氨基酸偶联，或通过额外的MOPAS单元进行扩展。bis-MOPAS 13在CDCl3中的紧密自聚合以及与Ac-Ala-Ile-OMe二肽的亲和力，展示了受限的二肽模拟物MOPAS与肽发生相互作用的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870023