(+)-(3'S,5'R,8'S)-1-(8'-allyloxy-7'-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1'-ene-3'-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 808752-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(3'S,5'R,8'S)-1-(8'-allyloxy-7'-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1'-ene-3'-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 808752-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 294.283
• InChiKey: XSONWDHOOMQEOK-RVBZMBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3'S,5'R,8'S)-1-(8'-allyloxy-7'-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1'-ene-3'-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(3S,5R)-3-(5'-fluoro-2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-5-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl]-cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,5R,8S)-8-allyloxy-2-trimethylsilyl-7-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1-ene-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(3'S,5'R,8'S)-1-(8'-allyloxy-7'-oxa-[3.3.0]-bicyclooct-1'-ene-3'-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079