5-(2'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 125187-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(2'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 125187-60-2
• 化学式: C₄₅H₃₀N₄O
• 分子量: 642.759
• InChiKey: IXMWRMWFCFDTKE-HIXPDHBDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 吡咯 、 苯甲醛 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 以17%的产率得到1,2-phenylene-bis-5-(10,15,20-triphenylporphyrin)
  参考文献：
  名称：

  面卟啉基同质和异质双金属配合物的合成策略

  摘要：

  我们提出了一种直接且普遍适用的共面连接的同质和异质双金属卟啉配合物的合成路线。该方案允许合成不对称芳基内消旋以及β-内消旋连接的卟啉。我们的方法将已发表的邻亚苯基双卟啉 (OBBP)化合物的总产率显着提高了6.8 倍。除了合成 16 种含有 Mn III、 Fe III、 Ni II、 Cu II、 Zn II和 Pd II的新型同质双金属配合物外，我们还实现了第一个包含这两种物质的不对称共面苯连接卟啉二聚体的单晶 X 射线结构Ni II 2配合物的平面手性对映体。此外，这种新方法允许获得异双金属配合物，例如含有一氧化碳脱氢酶活性位点类似物的Fe III -Ni II 。通过各种技术对分离的物质进行了研究，包括离子迁移谱测定、DFT 计算和紫外/可见光谱。这使我们能够探究面间距离对索雷带分裂的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202002394
• 作为产物：
  描述：

  5,15-Diphenylporphyrin 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 5-(2'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  面卟啉基同质和异质双金属配合物的合成策略

  摘要：

  我们提出了一种直接且普遍适用的共面连接的同质和异质双金属卟啉配合物的合成路线。该方案允许合成不对称芳基内消旋以及β-内消旋连接的卟啉。我们的方法将已发表的邻亚苯基双卟啉 (OBBP)化合物的总产率显着提高了6.8 倍。除了合成 16 种含有 Mn III、 Fe III、 Ni II、 Cu II、 Zn II和 Pd II的新型同质双金属配合物外，我们还实现了第一个包含这两种物质的不对称共面苯连接卟啉二聚体的单晶 X 射线结构Ni II 2配合物的平面手性对映体。此外，这种新方法允许获得异双金属配合物，例如含有一氧化碳脱氢酶活性位点类似物的Fe III -Ni II 。通过各种技术对分离的物质进行了研究，包括离子迁移谱测定、DFT 计算和紫外/可见光谱。这使我们能够探究面间距离对索雷带分裂的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202002394

文献信息

• Novel Cofacial Porphyrin‐Based Homo‐ and Heterotrimetallic Complexes of Transition Metals
  作者：Christoph Schissler、Erik K. Schneider、Sergei Lebedkin、Patrick Weis、Gereon Niedner‐Schatteburg、Manfred M. Kappes、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202102376

  日期：2021.11.2

  cofacially linked homo- and heterotrimetallic trisporphyin complexes starting from pyrrole and benzaldehyde is presented in this work. Besides the novel aryl-based, trans-o-phenylene trisporphyrin, we investigated the respective cis-isomer as the first conformationally restricted planar-chiral trisporphyrin. The homotrimetallic Mn(III)-, Fe(III)-, Ni(II)-, Cu(II)-, Zn(II)- and Pd(II) complexes and the defined

  这项工作提出了一种从吡咯和苯甲醛开始共面连接的同三金属和异三金属三孢菌素配合物的合成路线。除了新型芳基反式邻亚苯基三卟啉外，我们还研究了相应的顺式异构体作为第一个构象限制的平面手性三卟啉。同质三金属 Mn(III)-、Fe(III)-、Ni(II)-、Cu(II)-、Zn(II)- 和 Pd(II) 配合物以及定义的 Ni(II)Fe(III)Ni( II) 合成异三金属络合物，研究金属离子插入过程，并通过例如紫外-可见光、光致发光或高分辨率IMS测量研究所得化合物。
• Irreversible photoisomerization behavior of 2-stilbazoleThe IUPAC name for 2-stilbazole is 2-styrylpyridine. covalently bound to porphyrin
  作者：Hiroshi Sugimoto、Keigo Kuramoto、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/b109377k

  日期：2002.7.26

  Irreversible cis-to-trans photoisomerization behavior was observed for a stilbazole–porphyrin (1), and its zinc complex (2). trans-1 and trans-2 did not isomerize to the corresponding cis-isomer under irradiation with UV light, although stilbazoles readily undergo the trans-to-cis isomerization upon UV irradiation. In contrast, cis-to-trans photoisomerization was observed for both cis-1 and cis-2; the isomerization of cis-stilbazole readily proceeds by visible light irradiation via complexation with metalloporphyrins.

  在紫外线照射下，反式-1 和反式-2 不会异构化为相应的顺式异构体，尽管在紫外线照射下苯并唑很容易发生反式-顺式异构化。相反，顺式-1 和顺式-2 都观察到了顺式到反式的光异构化；顺式苯并氮唑在可见光照射下通过与金属卟啉的络合很容易发生异构化。
• Synthesis and chromophoric interactions of an ‘ortho-gable-porphyrin.’ a novel tetraphenylporphyrin dimer
  作者：Heinrich Meier、Yoshiaki Kobuke、Shin-ichi Kugimiya

  DOI：10.1039/c39890000923

  日期：——

  A newly synthesized ‘ortho-gable-porphyrin,’ a tetraphenylporphyrin-type dimer with an ortho-phenylene bridge, provided a model for closer porphyrin–porphyrin separation.

  一种新合成的“邻山墙卟啉”，一种带有邻苯撑桥的四苯基卟啉型二聚体，为进一步分离卟啉提供了一个模型。
• An example of the refinement of positional disorder modeled as compositional disorder in [5-(2-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II)
  作者：Lara C. Spencer、Shu A. Yao、John F. Berry、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1107/s010827011202642x

  日期：2012.7.15

  The title compound, [Ni(C₄₅H₂₈N₄O)], crystallizes in the space groupI\overline4}2dand resides on a crystallographic fourfold rotoinversion axis with only a quarter of the complex in the asymmetric unit. The complex displays positional disorder as the one aldehyde group on the ligand can be located at four different positions. It was necessary to model this as compositional disorder to obtain a correct model and refinement. The practical approach to the refinement is explained.

  标题化合物[Ni(C45H28N4O)]在空间群 I\overline4}2d 中结晶，位于晶体学的四倍旋转反转轴上，只有四分之一的复合物处于不对称单元中。由于配体上的一个醛基可以位于四个不同的位置，因此该复合物显示出位置紊乱。为了获得正确的模型和细化结果，有必要将其作为成分紊乱模型。本文解释了细化的实际方法。
• Ishkov, Yu. V.; Zhilina, Z. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1156 - 1160
  作者：Ishkov, Yu. V.、Zhilina, Z. I.

  DOI：——

  日期：——