(2S,3R,4R)-2,3-bis-(p-methoxybenzyloxy)-4-[5-(R)-(p-methoxybenzyloxy)-2,2,6-(6R)-trimethyl-1,3-dioxan-4-(R)-yl]-pentanal | 862509-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-bis-(p-methoxybenzyloxy)-4-[5-(R)-(p-methoxybenzyloxy)-2,2,6-(6R)-trimethyl-1,3-dioxan-4-(R)-yl]-pentanal
• CAS: 862509-80-6
• 化学式: C₃₆H₄₆O₉
• 分子量: 622.756
• InChiKey: NGUMEPVMPLEHCA-AXAITPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-bis-(p-methoxybenzyloxy)-4-[5-(R)-(p-methoxybenzyloxy)-2,2,6-(6R)-trimethyl-1,3-dioxan-4-(R)-yl]-pentanal 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[(1R,2R)-2-Hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-benzyloxy-4-[1-(p-methoxybenzyloxy)-prop-2-(R)-yl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 trityl tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (2S,3R,4R)-2,3-bis-(p-methoxybenzyloxy)-4-[5-(R)-(p-methoxybenzyloxy)-2,2,6-(6R)-trimethyl-1,3-dioxan-4-(R)-yl]-pentanal
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j