(2S,3R)-2-amino-3-(tert-butoxydiphenylsiloxy)butyric acid methyl ester | 148205-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-(tert-butoxydiphenylsiloxy)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxybutanoate
• CAS: 148205-41-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄Si
• 分子量: 387.551
• InChiKey: WDVIDNWQBZVDLI-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2S,3R)-2-amino-3-(tert-butoxydiphenylsiloxy)butyric acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R)-2-anti-benzylideneamino-3-(tert-butoxydiphenylsiloxy)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paclitaxel-C3′-14C

  摘要：

  对紫杉醇（3）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化反应，得到了 7-三乙基硅基巴卡丁 III（6）。将 L-苏氨酸甲酯盐酸盐（7）与叔丁氧基二苯基氯硅烷、苯甲醛-C7-14C 和乙酰氧乙酰氯/三乙胺连续反应，从 7 中得到 92:8（核磁共振）比的氮杂环丁酮 10:11，收率为 57%。去除手性助剂后得到 16，经过 3-O-三乙基硅烷化和 N-苯甲酰化后得到 (3R,4S)-顺式-1-苯甲酰基-3-O-（三乙基硅烷）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮-C4-14C（18）。将 18 和 6 偶联，然后去保护，得到 1.12 克紫杉醇-C3′-14C (2)，其比活度为 16.4 mCi/mmol，放射化学纯度为 96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360512
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 叔丁氧基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-(tert-butoxydiphenylsiloxy)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paclitaxel-C3′-14C

  摘要：

  对紫杉醇（3）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化反应，得到了 7-三乙基硅基巴卡丁 III（6）。将 L-苏氨酸甲酯盐酸盐（7）与叔丁氧基二苯基氯硅烷、苯甲醛-C7-14C 和乙酰氧乙酰氯/三乙胺连续反应，从 7 中得到 92:8（核磁共振）比的氮杂环丁酮 10:11，收率为 57%。去除手性助剂后得到 16，经过 3-O-三乙基硅烷化和 N-苯甲酰化后得到 (3R,4S)-顺式-1-苯甲酰基-3-O-（三乙基硅烷）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮-C4-14C（18）。将 18 和 6 偶联，然后去保护，得到 1.12 克紫杉醇-C3′-14C (2)，其比活度为 16.4 mCi/mmol，放射化学纯度为 96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360512