benzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-enoate | 85784-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-enoate
• CAS: 85784-67-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆S
• 分子量: 477.622
• InChiKey: YMWJNOUPDUFPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-enoate 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 benzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的核修饰。制备两个4,7融合的β-内酰胺系统

  摘要：

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。

  DOI：

  10.1039/p19830000115
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl 2-(4-butylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-3-methoxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的核修饰。制备两个4,7融合的β-内酰胺系统

  摘要：

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。

  DOI：

  10.1039/p19830000115