N,N'-dimethyldipyridyliumethylene diiodide | 24274-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyldipyridyliumethylene diiodide
• 英文别名: (E)-4,4′-dimethyl-4,4′-diazoniastilbene diiodide；(E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide；[N,N'-dimethyl-1,2-bis-(4-pyridinium)-ethylene]I₂；trans-1,2-bis-(N-methylpyridinium-4-yl)ethene diiodide；(E)-1,1'-dimethyl-4,4'-ethenediyl-bis-pyridinium; diiodide；(E)-1,1'-Dimethyl-4,4'-aethendiyl-bis-pyridinium; Dijodid；Mono(4,4'-(ethene-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium)) monoiodide；1-methyl-4-[(E)-2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 24274-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂*2I
• 分子量: 466.103
• InChiKey: DQSACRDMLHKCCP-BJILWQEISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyldipyridyliumethylene diiodide 在 水 作用下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水溶性柱[6]芳烃控制氮杂二烯衍生物在水中的光化学反应

  摘要：

  光化学在我们的生活中起着重要作用。它也是实验室中由小分子构建复杂系统的常用工具。超分子化学为解决通过非共价相互作用控制光化学反应中的某些问题提供了机会。通过使用封闭介质和介质与反应物分子之间的弱相互作用，分子的激发态行为已得到成功控制。紫罗兰烯是一类新型的大环主体，很少用于光化学研究领域，例如控制光诱导的反应。在这里，我们探索了一种合成的大环主体，即水溶性支柱[6]芳烃，作为控制工具来控制水中的光诱导反应（水合）。构建了基于水溶性支柱[6]芳烃和氮杂二烯衍生物（E）-4,4'-二甲基-4,4'-二氮杂二烯二碘化物的水-客体体系。然后，水溶性支柱[6]芳烃被成功地用于控制氮杂二烯衍生物作为“保护剂”在水中的光合作用。

  DOI：

  10.1039/c7ob01441d
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(N-methylpyridinium-4-yl)ethene diiodide 生成 N,N'-dimethyldipyridyliumethylene diiodide
  参考文献：
  名称：

  电荷转移和顺反光异构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100351a027

文献信息

• Chain-Length-Dependent Photophysical Properties of α,ω-Di(4-pyridyl)polyenes: Effects of Solvent Polarity, Hydrogen Bond Formation, Protonation, and N-Alkylation
  作者：Yoriko Sonoda

  DOI：10.1007/s10895-021-02824-y

  日期：2022.1

  correlates with the Onsager solvent polarity function f(ε) − f(n2) = (ε − 1)/(2ε + 1)−(n2 − 1)/(2n2 + 1), indicating that the emission originates from an intramolecular charge transfer (CT) excited state. Exceptionally, λf in methanol is largely blue-shifted to 341 nm from those in other aprotic solvents. The fluorescence solvatochromism of longer polyenes 2–5 is much less significant than that of 1.

  在这项研究中，我们研究了溶剂对具有1-5个双键的 α,ω-二（4-吡啶基）多烯 1-5 的光物理性质的影响。溶液的光性能很大程度上取决于共轭链的长度。联吡啶乙烯1的最大吸收 (λ a )在 290 nm 附近观察到，并且随着溶剂极性的增加仅略微红移，而其荧光最大值 (λ f ) 从己烷中的 368 nm 红移到乙腈中的 403 nm。虽然1是中心对称分子，但其荧光能量与 Onsager 溶剂极性函数 f(ε) - f( n 2 ) = (ε - 1)/(2ε + 1)-( n 2呈线性相关 − 1)/(2 n 2  + 1)，表明发射源于分子内电荷转移 (CT) 激发态。例外的是，甲醇中的 λ f从其他非质子溶剂中的波长蓝移到 341 nm。较长多烯 2-5 的荧光溶剂化显色性远不如1显着。在质子化和 N-烷基化后，所有五种化合物的吸收和荧光光谱都在甲醇中发生红移。分别在戊烯5 (73 nm)
• Back electron transfer rates determine the photoreactivity of donor–acceptor stilbene complexes in a macrocyclic host
  作者：Christopher T. Eckdahl、Carrie Ou、Suyog Padgaonkar、Mark C. Hersam、Emily A. Weiss、Julia A. Kalow

  DOI：10.1039/d2ob00472k

  日期：——

  through the inclusion of electronically complementary donor and acceptor guests, but the photoreactivity of such complexes has not been investigated. We imagined that such complexes could enable selective cross-[2 + 2] photocycloadditions between donor and acceptor stilbenes. In pursuit of this strategy, we investigated a series of stilbenes and found 1 : 1 : 1 complexes with cucurbit[8]uril that exhibited

  光反应性烯烃客体的主客体 2 : 1 络合通过在辐照前模板烯烃取向来提高 [2 + 2] 光二聚化的选择性。主客体化学还可以通过包含电子互补的供体和受体客体来提供 1 : 1 : 1 的配合物，但尚未研究此类配合物的光反应性。我们想象这样的复合物可以使供体和受体芪之间的选择性交叉 [2 + 2] 光环加成。为了实现这一策略，我们研究了一系列二苯乙烯，发现与葫芦[8]脲的 1:1:1 配合物在可见光和近红外区域表现出电荷转移 (CT) 吸收带。氮杂芪，4,4'-芪二羧酸盐的 CT 带的辐照，和葫芦[8]脲三元配合物导致选择性的交叉[2 + 2]光环加成，而其他底物对在CT激发下没有表现出生产性化学反应。使用瞬态吸收光谱，我们能够了解不同二苯乙烯供体-受体复合物的可变光反应性。我们发现，由于基态的静电稳定性，光反应复合物 CT 激发后的反电子转移位于 Marcus 倒置区域的深处，允许 [2 +
• Experiments in the 1,2-Di-(γ-pyridyl)-ethane Series¹
  作者：Ernst D. Bergmann、Francis E. Crane、Raymond M. Fuoss

  DOI：10.1021/ja01143a047

  日期：1952.12
• Schmauch, Georg; Knoch, Falk; Kisch, Horst, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 287 - 294
  作者：Schmauch, Georg、Knoch, Falk、Kisch, Horst

  DOI：——

  日期：——
• SUPRAMOLECULAR DONOR-ACCEPTOR COMPLEXES OF DICHLOROFLUORESCEIN ANDcis- ANDtrans-4,4?-(N,N?-DIMETHYLPYRIDINIUM)ETHYLENE
  作者：Itamar Willner、Sharon Marx-tibbon、Shmuel Cohen、Yoav Eichen、Menachem Kaftori

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199706)10:6<435::aid-poc903>3.0.co;2-2

  日期：1997.6

  trans-4,4'(N,N'-Dimethylpyridinium)ethyl [trans-(1)] and cis-4,4'(N,N'-dimethylpyridinium)ethylen [cis-1] form with 2,7-dichlorofluorescein [DCF2-, (2)] donor-acceptor complexes of 1:1 stoichiometry [K(trans-1)=14 000 M-1 and K(cis-1)=300 M-1 in water], The lower affinity of cis-1 to form the donor-acceptor complex with DCF2-, (2), is attributed to the non planar structure of cis-1 (tilt-angle between the pyridinium rings=26 degrees). The solid-state structure of the complex between DCF2- and trans-1 indicates alternate stacking of donor and acceptor units with an inter-layer spacing of 3.4 Angstrom. Solubilization of the crystalline DCF2- and trans-1 complex in water or dimethylformamide (DMF) results in the initial formation of a non symmetric complex where a trans-1 unit Is inter-layered between two DCF2- components, and a second trans-1 unit is located externally to the supramolecular assembly and participates in charge neutralization [(DCF2-)(2)... trans-1/trans-1]. The primary non-symmetrical complex is thermally transformed to a themodynamically stable symmetric complex where the DCF2- and trans-1 form a sandwich type layered assembly [DCF2- ... trans-1], The structural features of the complexes were characterized by H-1-NMR spectroscopy, The kinetics of the transformation of the [(DCF2-)(2) ... trans-1/trans-1] complex to the [DCF2- ... trans-1] assembly was spectroscopically characterized in DMF (k=0.22 s(-1) at 322 K; E-a=20 kcal mol(-1)). (C) 1997 by John Wiley & Sons, Ltd.