methyl N-{(2S)-2-[(3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl]-2-phenylethanoyl}glycinate | 909038-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{(2S)-2-[(3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl]-2-phenylethanoyl}glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[(3aS,9bR)-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-(4-methylphenyl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 909038-84-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: JBZJDAZXDMIUGO-DQLDELGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{(2S)-2-[(3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl]-2-phenylethanoyl}glycinate 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(+)-(N-(tert-butoxycarbonyl)-(4-methylphenyl)glycyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氰基氰化物试剂和N，O-二烷基化羟胺直接从醛类合成α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0607515
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl N-{(2S)-2-[(3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl]-2-phenylethanoyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氰基氰化物试剂和N，O-二烷基化羟胺直接从醛类合成α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0607515

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid Precursors Directly from Aldehydes Using Masked Acyl Cyanide Reagents and N,O-Dialkylated Hydroxylamines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo0607515

  日期：2006.8.1

  A synthetic methodology for the synthesis of α-amino acid precursors directly from the corresponding aldehydes using N,O-dialkylated hydroxylamines and masked acyl cyanide (MAC) reagents was developed. The one-pot reaction can be carried out under mild conditions and without a separate purification step of the imino species. The method was applied to the synthesis of optically pure (+)-4-methylphenylglycine

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。