(2S)-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid | 405872-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2,5-dimethylhex-4-enoic acid
• CAS: 405872-62-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RHOVEHOUFDXMJJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 4-二甲氨基吡啶 、 (CH₃)2CH=CH(Cl)NMe₂ 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (3R,4S)-3-methoxymethyl-4,7-dimethyl-oct-6-enoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,5-dimethylhex-4-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到(2S)-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

文献信息

• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Providing a New Aniline Bioisostere through the Photochemical Production of 1-Aminonorbornanes
  作者：Daryl Staveness、Taylor M. Sodano、Kangjun Li、Elizabeth A. Burnham、Klarissa D. Jackson、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.017

  日期：2019.1

  This report describes the photochemical conversion of aminocyclopropanes into 1-aminonorbornanes via formal [3 + 2] cycloadditions initiated by homolytic fragmentation of amine radical cation intermediates. Aligning with the modern movement toward sp(3)-rich motifs in drug discovery, this strategy provides access to a diverse array of substitution patterns on this saturated carbocyclic framework while offering the robust functional-group tolerance (e.g., -OH, -NHBoc) necessary for further derivatization. Evaluating the metabolic stability of selected morpholine-based 1-aminonorbornanes demonstrated a low propensity for oxidative processing and no proclivity toward reactive metabolite formation, suggesting a potential bioisosteric role for 1-aminonorbornanes. Continuous-flow processing allowed for efficient operation on the gram scale, providing promise for translation to industrially relevant scales. This methodology only requires low loadings of a commercially available, visible-light-active photocatalyst and a simple salt; thus, it stays true to sustainability goals while readily delivering saturated building blocks that can reduce metabolic susceptibility within drug development programs.