| 1404440-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1404440-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₃IO
• 分子量: 300.139
• InChiKey: NNBQMLZGKULGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-1-(chloro(3-methoxyphenyl)methylene)spiro[4.6]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones via FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Spiroannulation/Hydride Transfer of 6-(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols
  作者：Hsin-Hui Lin、Kuan-Yi Lee、Yin-An Chen、Chi-Fan Liu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1021/jo5023266

  日期：2014.12.5

  In the presence of a catalytic amount of FeCl3 center dot 6H(2)O, 6-(5-arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols underwent attack of the pendant acetylene at the iron-activated oxirane to give a vinylic carbocation. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished 2-arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones in excellent stereoselectivity and good yields.