(R)-5-amino-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile | 852954-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-amino-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R)-2-hydroxypropyl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 852954-49-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: PIOGUIYLRAHVAL-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-amino-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 barium hydroxide octahydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 泰诺福韦
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦（PMPA）的有效合成：导致基于替诺福韦的HIV药物的关键中间体

  摘要：

  在本文中，我们报告了对替诺福韦1（替诺福韦二富马酸富马酸酯（TDF）和替诺福韦阿拉芬酰胺富马酸酯（TAF）的前体）合成的进一步改进。从无环前体二氨基丙二腈12开始，到替诺福韦1的四步方案将允许更多制造商进行垂直整合。与当前的商业流程相比，关键的转变是从6开始的收敛的一步式过程，产率从59％（两步）提高到70％。进一步的改进包括消除有问题的镁叔叔的需求-丁醇盐（MTB），并通过避免中间处理显着减少溶剂。由于艾滋病毒/艾滋病治疗的费用仍然是最需要帮助的人的障碍，因此降低原材料/加工成本和增加供应安全性可以增加患者的出诊率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00078
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.7 g的产率得到(R)-5-amino-1-(2-hydroxypropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦（PMPA）的有效合成：导致基于替诺福韦的HIV药物的关键中间体

  摘要：

  在本文中，我们报告了对替诺福韦1（替诺福韦二富马酸富马酸酯（TDF）和替诺福韦阿拉芬酰胺富马酸酯（TAF）的前体）合成的进一步改进。从无环前体二氨基丙二腈12开始，到替诺福韦1的四步方案将允许更多制造商进行垂直整合。与当前的商业流程相比，关键的转变是从6开始的收敛的一步式过程，产率从59％（两步）提高到70％。进一步的改进包括消除有问题的镁叔叔的需求-丁醇盐（MTB），并通过避免中间处理显着减少溶剂。由于艾滋病毒/艾滋病治疗的费用仍然是最需要帮助的人的障碍，因此降低原材料/加工成本和增加供应安全性可以增加患者的出诊率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00078

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF N-(2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL)IMIDATES AND METHOD FOR PRODUCTION OF AMINOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2138480B1

  公开（公告）日：2011-10-12
• METHOD FOR PRODUCTION OF N-(2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL)IMIDATES, METHOD FOR PRODUCTION OF N-(2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL)FORMAMIDINE, AND METHOD FOR PRODUCTION OF AMINOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takase Mitsuru

  公开号：US20100087655A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)imidates represented by the following formula (1-III) under low temperature conditions within a short period of time in high yield is provided. In addition, a method for producing N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine represented by the following formula (2-II) which is suitably applicable to a cyclization reaction for producing AICN, AICA or the like and which enhances yield of the cyclization reaction is provided. In addition, a method for producing aminoimidazole derivatives represented by the following formula (3-V) in high yield by using diaminomaleonitrile as a starting material is provided.
• US8273899B2
  申请人：——

  公开号：US8273899B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• US8258333B2
  申请人：——

  公开号：US8258333B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• US8785654B2
  申请人：——

  公开号：US8785654B2

  公开（公告）日：2014-07-22