ethyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 63446-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-aethoxycarbonyl-2-cyclohexenon；ethyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 63446-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CEWIQBRJPJWZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 、 (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 、 氯仿 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACKLAND, DARREN J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2689-2694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-丁二酮 在 triethylamine-zinc chloride 作用下， 生成 ethyl 3-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ibuka,T. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of aryl-lead(<scp>IV</scp>) tricarboxylates. Reaction with vinylogous β-keto esters
  作者：Darren J. Ackland、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19870002689

  日期：——

  A study of the arylation of ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate and a number of its derivatives by aryl-lead triacetates has been carried out. Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)(7), and ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (10a) and its double bond isomer (10b) were found to undergo regiospecific arylation at C-1 in good yield, whereas the compounds (14) and (16), which

  已经进行了4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯及其许多衍生物被芳基-三乙酸铅芳基化的研究。发现2-甲基-4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）（7）和4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（10a）及其双键异构体（10b）在C-1处具有区域特异性芳基化作用具有良好收率的化合物，而具有C-3取代基的化合物（14）和（16），由于在C-1和C-3处均芳基化而产生的产物收率低。后者的行为也通过含有6-甲基取代基的异构体（20a）和（20b）表现出来。