4-甲基甲酸吡啶盐酸盐 | 123811-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基甲酸吡啶盐酸盐
• 英文名称: 4-methylpicolinic acid hydrochloride
• 英文别名: 4-Methyl-pyridine-2-carboxylic acid; hydrochloride；4-methylpyridine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 123811-73-4
• 化学式: C₇H₇NO₂*ClH
• 分子量: 173.599
• InChiKey: AHPWIFNMVQGBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基甲酸吡啶盐酸盐 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-cis-Boc-4-methylpipecolinic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of homoproline and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a058
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 盐酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-甲基甲酸吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of homoproline and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a058

文献信息

• Exploration of piperidine 3D fragment chemical space: synthesis and 3D shape analysis of fragments derived from 20 regio- and diastereoisomers of methyl substituted pipecolinates
  作者：S. Paul Jones、James D. Firth、Mary C. Wheldon、Masakazu Atobe、Roderick E. Hubbard、David C. Blakemore、Claudia De Fusco、Simon C. C. Lucas、Stephen D. Roughley、Lewis R. Vidler、Maria Ann Whatton、Alison J.-A. Woolford、Gail L. Wrigley、Peter O'Brien

  DOI：10.1039/d2md00239f

  日期：——

  adopted for lead generation in the pharmaceutical industry. However, fragment screening collections are often predominantly populated with flat, 2D molecules. Herein, we report the synthesis of piperidine-based 3D fragment building blocks – 20 regio- and diastereoisomers of methyl substituted pipecolinates using simple and general synthetic methods. cis-Piperidines, accessed through a pyridine hydrogenation

  基于片段的药物发现现在被广泛用于制药行业的潜在客户开发。然而，片段筛选集合通常主要由平面二维分子组成。在此，我们报告了基于哌啶的 3D 片段构建块的合成——20 种甲基取代的哌啶甲酸酯的区域异构体和非对映异构体，使用简单和通用的合成方法。使用构象控制和统一的反应条件，将通过吡啶氢化获得的顺式-哌啶转化为它们的反式-非对映异构体。此外，非对映选择性锂化/俘获用于获得反式哌啶。从 20顺式衍生的虚拟片段库的分析- 和反式二取代哌啶表明它由具有适合分子特性的 3D 分子组成，可用于基于片段的药物发现程序。
• Nickel-Catalyzed Carbonylative Negishi Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles with 1 atm CO Gas
  作者：Yetong Zhang、Qihang Cao、Yang Xi、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c02023

  日期：2024.3.27

  carbonylative cross-coupling of unactivated secondary alkyl electrophiles with the organozinc reagent at atmospheric CO gas, thus allowing the expedient construction of unsymmetric dialkyl ketones with broad functional group tolerance. The leverage of a newly developed NN2-pincer type ligand enables the chemoselective three-component carbonylation by overcoming the competing Negishi coupling, the undesired

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。
• SHUMAN, ROBERT T.;ORNSTEIN, PAUL L.;PASCHAL, JONATHAN W.;GESELLCHEN, PAUL+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 738-741
  作者：SHUMAN, ROBERT T.、ORNSTEIN, PAUL L.、PASCHAL, JONATHAN W.、GESELLCHEN, PAUL+

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of homoproline and derivatives
  作者：Robert T. Shuman、Paul L. Ornstein、Jonathan W. Paschal、Paul D. Gesellchen

  DOI：10.1021/jo00289a058

  日期：1990.1