di-tert-butyl 3-(diethoxyphosphoryl)prop-2-yn-1-ylimidodicarbonate | 1092959-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3-(diethoxyphosphoryl)prop-2-yn-1-ylimidodicarbonate
• CAS: 1092959-52-8
• 化学式: C₁₇H₃₀NO₇P
• 分子量: 391.401
• InChiKey: UHCRKWVIEUNTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-(diethoxyphosphoryl)prop-2-yn-1-ylimidodicarbonate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到diethyl 3-aminoprop-1-yn-1-ylphosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到di-tert-butyl 3-(diethoxyphosphoryl)prop-2-yn-1-ylimidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074

文献信息

• 3-Imidoallenylphosphonates: <i>In Situ</i> Formation and β-Alkoxylation
  作者：Jan K. E. T. Berton、Thomas S. A. Heugebaert、Wouter Debrouwer、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03314

  日期：2016.1.15

  ates, allenes bearing both an electron-withdrawing and -donating group, were isolated for the first time. An alkoxy substituent was introduced into these unprecedented intermediates in a one-pot approach, yielding β-functionalized aminophosphonates in excellent yields and short reaction times. The mechanistic insights gained are important additions to the domain of allene chemistry. Addition of biologically

  首次分离了同时带有吸电子和供电子基团的烯丙基3-亚氨基烯基膦酸酯。通过一锅法将烷氧基取代基引入这些前所未有的中间体中，从而以优异的产率和较短的反应时间生成β-官能化的氨基膦酸酯。所获得的机械学见解是对丙二烯化学领域的重要补充。加入重要的生物分子，包括甘油单酸酯，氨基酸和核苷，证明了所开发方法的普遍适用性。