tert-butyl 3-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1266728-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1266728-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VULKHVBEJQUAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 tert-butyl 3-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 (DHQD)2吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-(trifluoromethanesulfenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用货架稳定的N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺和金鸡纳生物碱催化剂催化氧化吲哚的对映选择性三氟甲硫基化。

  摘要：

  已经开发了使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺作为稳定，易于处理的CF3S源的恶唑的有机催化对映选择性三氟甲硫基化。获得具有CF 3 S-基团的四元立体异构中心的旋光产物，其收率高且对映选择性良好。

  DOI：

  10.1039/c3cc49877h

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Enantioselective Organocatalyzed Sulfenylation of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Xin Li、Cong Liu、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol301833f

  日期：2012.9.7

  A highly enantioselective sulfenylation reaction with respect to 3-substituted oxindoles and electrophilic sulfur reagents by a quinidine catalyst was investigated.

  研究了由奎尼丁催化剂对3-取代的羟吲哚和亲电硫试剂的高度对映选择性的亚磺酰化反应。