7-Amino-3-(2-brom-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-pyrazolo<4,3-d>-pyrimidin | 40627-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Amino-3-(2-brom-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-pyrazolo<4,3-d>-pyrimidin
• 英文别名: (1S)-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-2-bromo-D-1,4-anhydro-2-deoxy-arabinitol
• CAS: 40627-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 330.141
• InChiKey: VROKJKUAHBRDNU-KNIZBCEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  formycin 生成 7-Amino-3-(2-brom-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-pyrazolo<4,3-d>-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. III. Reactions of tubercidin and formycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a023

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 51. Synthesis and biological properties of sugar-modified analogs of the nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, sangivamycin, and formycin
  作者：Erik De Clercq、Jan Balzarini、Danuta Madej、Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00386a007

  日期：1987.3

  antineoplastic, and antimetabolic effects were evaluated for the formycin compounds and 4-amino-7-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (tubercidin), its 5-cyano- (toyocamycin), and 5-carbamoyl-(sangivamycin) antibiotic congeners in comparison with their 2'-deoxy, 3'-deoxy, and arabino analogues. In all cases, the modified-sugar compounds were less cytotoxic than the parent antibiotics. The majority also

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。