(E)-2-bromo-2-butene-1,4-diol | 195619-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-butene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-2-bromobut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 195619-38-6
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: KKDLXVZCRCERNT-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-2-butene-1,4-diol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-1,2,4-tribromo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alkenyl alpha,alpha'-Bridged Bis(glycines) using Palladium Promoted Substitution in the Bridge.

  摘要：

  Conformationally constrained cystine analogues have been synthesized which have an unsaturated four-carbon backbone-chain as a bridge between the alpha,alpha'-positions in two glycine units. Stereoselective synthesis of the cis and trans isomers of bis(glycines) with a 2'-butene bridge, and their 2'-bromo derivatives, is described. Palladium mediated coupling between the bromides and stannanes provided for carbo-substitution at the olefinic carbon in the bridge. N-Methyl-2-pyrrolidinone was an excellent solvent for this reaction when triphenylarsine was the ligand for palladium. Mild hydrolytic conditions furnished the methyl esters of the C-4-bridged bis(glycine) derivatives.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0942
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromofumarate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(E)-2-bromo-2-butene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺硼胺类似物的合成和活性研究。

  摘要：

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.012