(2R,3R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol | 1295551-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol
• CAS: 1295551-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: MSZZZUIBBKFODL-BRWVUGGUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-(2R,3R,5R)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-((benzyloxy)-methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan 、 (E)-(2R,3R,5R)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-((benzyloxy)-methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d