2-trimethylsilylethoxymethyl-(R)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptenoate | 1012104-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethoxymethyl-(R)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptenoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethoxymethyl 7-[(3R)-5-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 1012104-25-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 486.797
• InChiKey: NHGVUXXXMDSSDC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethoxymethyl-(R)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptenoate 在 正丁基锂 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 前列地尔
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到2-trimethylsilylethoxymethyl-(R)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411