N-{[4-(2 butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}-3-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]valine | 287407-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[4-(2 butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}-3-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]valine
• CAS: 287407-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 401.505
• InChiKey: PZLCUBVSTUOMPO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[4-(2 butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}-3-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]valine 在 草酰氯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 2: SAR of six-membered cyclic sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  The SAR of a series of potent sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors bearing a butynyloxy P1' group was explored. In particular, compound 5k has excellent in vitro potency against TACE enzyme and in cells, and oral activity in an in vivo model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.072
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-{[4-(2 butynyloxy)phenyl]-sulfonyl}-3-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]valine
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 2: SAR of six-membered cyclic sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  The SAR of a series of potent sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors bearing a butynyloxy P1' group was explored. In particular, compound 5k has excellent in vitro potency against TACE enzyme and in cells, and oral activity in an in vivo model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.072

文献信息

• ACETYLENIC ALPHA-AMINO ACID-BASED SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1144368B1

  公开（公告）日：2004-07-14