(R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 | 98674-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物
• 中文别名: (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环2-氧化物
• 英文名称: (-)anicyphos
• 英文别名: (R)-(+)-Anicyphos；(4R)-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98674-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: HNFXKRNIAWHFJN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(lit.)
• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-alpha-1-萘基-beta-苯基-3-喹啉乙醇 、 (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以40.2%的产率得到(1R,2S)-1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(1-naphthyl)-1-phenylbutan-2-ol (R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1,3-propanediol-2,2-dimethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL RESOLUTION OF BEDAQUILINE BY USING CYCLCIC PHOSPHORIC ACIDS
  [FR] RÉSOLUTION CHIRALE DE LA BÉDAQUILINE AU MOYEN D'ACIDES PHOSPHORIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  从被鉴定为I-rac的6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-4-二甲基氨基-2-(1-萘基)-1-苯基-丁-2-醇的立体异构体混合物中分离和纯化bedaquiline（la）的方法，该混合物是由公式la，lb的立体异构体混合物和II-rac的公式Ila，lib的立体异构体混合物组成，其中混合物的各个成分之间的比例可以任意，所述混合物与公式IV的1,3-丙二醇氢磷酸盐衍生物一起溶解，其中R1，R2和R3独立地代表氢，卤素，C1-C6烷基，芳基，萘基，苯基，最好是卤代苯基或以任何方式取代的苯基，并结晶得到所述盐。

  公开号：

  WO2016116073A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 在 barium(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 、 (S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过离子相互作用机理与钡掺杂的环果胶选择剂的手性磺酸和磷酸的对映体分离

  摘要：

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ac403686a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES<br/>[FR] DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES SUBSTITUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004050631A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  这项发明提供了具有结构的化合物的公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗疾病的炎症成分有用，特别适用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及多发性硬化和类风湿性关节炎等自身免疫疾病。
• Asymmetric Synthesis of (S)-Mirtazapine: Unexpected Racemization through an Aromaticipso-Attack Mechanism
  作者：Marco van der Linden、Judith Borsboom、Frans Kaspersen、Gerjan Kemperman

  DOI：10.1002/ejoc.200701224

  日期：2008.6

  An asymmetric synthesis of (S)-mirtazapine has been achieved from the synthesis of the racemate by using (S)-1-methyl-3-phenylpiperazine as the starting material. Unfortunately, significant racemization was encountered in the final step, which involved an electrophilic aromatic ring closure of a alcohol by concentrated sulfuric acid. A significantly higher ee was observed when polyphosphoric acid (PPA)

  通过使用（S）-1-甲基-3-苯基哌嗪作为起始材料合成外消旋物，已经实现了（S）-米氮平的不对称合成。不幸的是，在最后一步中遇到了显着的外消旋化，这涉及用浓硫酸对醇进行亲电芳香环闭合。当使用多磷酸 (PPA) 代替时，观察到显着更高的 ee。揭示了所使用的 PPA 量与产品的 ee 之间的显着相关性，即随着 PPA 量的减少，ee 增加。这种趋势与在降低 PPA 量时形成的副产物量增加相平行。外消旋化和副产物的形成可以通过亲电芳香闭环反应过程中的ipso-attack机制来解释。
• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-METHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIENO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-MÉTHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019194319A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 2-[(2S)-l- azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-6-(3-methyl-lH-pyrazol-4- yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4 3H) -one or a salt, hydrate, or tautomer thereof, or any combination thereof, which are Cdc7 kinase inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with Cdc7 activity.

  本发明提供了合成2-[(2S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]-6-(3-甲基-1H-吡唑-4-基)噻唑并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮或其盐、水合物或互变异构体的过程和合成中间体，这些化合物是Cdc7激酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与Cdc7活性相关的其他疾病。
• Substituted dihydrophenanthridinesulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20040167155A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了一个化合物的公式(I)或(II)，具有结构1或其药学上可接受的盐，用于治疗疾病的炎症成分，特别适用于治疗动脉粥样硬化，心肌梗塞，心力衰竭，炎症性肠病，关节炎，2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化症和类风湿性关节炎。