(S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 | 98674-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物
• 中文别名: (S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环2-氧化物
• 英文名称: (+)anicyphos
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；(S)-2-anicyphos；(S)-(-)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide；(S)-Anicyphos；(S)-(-)-2-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；(4S)-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98674-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: HNFXKRNIAWHFJN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 、 1-甲基-3-苯基哌嗪 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(S)-1-methyl-3-phenylpiperazine S-(+)-anicyphos salt
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMER OF A TETRACYCLIC BENZAZEPINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备米氮平和具有R或S形式的显着对映体过量的四环类似化合物的方法。该发明进一步涉及一种新颖的中间体及其用于制备米氮平具有R或S形式显着对映体过量的用途。该方法包括以下步骤：a：提供符合式I的羧酸化合物，其具有显着的R或S形式对映体过量，b：将化合物I的羧基转化为酮基，生成符合式II的酮化合物，c：可选择地使用温和还原剂还原酮化合物II，形成符合式III的中间羟基化合物，d：通过使用强还原剂还原酮化合物II或羟基化合物III来形成符合式IV的米氮平。

  公开号：

  US20080255348A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 在 barium(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 、 (S)-(-)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过离子相互作用机理与钡掺杂的环果胶选择剂的手性磺酸和磷酸的对映体分离

  摘要：

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ac403686a

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• [EN] CHIRAL RESOLUTION OF BEDAQUILINE BY USING CYCLCIC PHOSPHORIC ACIDS<br/>[FR] RÉSOLUTION CHIRALE DE LA BÉDAQUILINE AU MOYEN D'ACIDES PHOSPHORIQUES CYCLIQUES
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2016116073A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A method of performing isolation and purification of bedaquiline (la) from a mixture of stereoisomers of 6-bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(l-naphthyl)-l- phenyl-butan-2-ol identified as I-rac, being a mixture of the stereoisomers of formulae la, lb, and II-rac, being a mixture of the stereoisomers of formulae Ila, lib, with any ratio of individual constituents of the mixture, wherein said mixture is dissolved together with derivatives of 1,3 -propanediol hydrogen phosphate of formula IV, wherein R1, R2, and R3 independently stand for hydrogen, a halogen, C1-C6 alkyl, aryl, naphthyl, phenyl and preferably a halogenated phenyl or phenyl substituted in any way, and the resulting salt is crystallized.

  从被鉴定为I-rac的6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-4-二甲基氨基-2-(1-萘基)-1-苯基-丁-2-醇的立体异构体混合物中分离和纯化bedaquiline（la）的方法，该混合物是由公式la，lb的立体异构体混合物和II-rac的公式Ila，lib的立体异构体混合物组成，其中混合物的各个成分之间的比例可以任意，所述混合物与公式IV的1,3-丙二醇氢磷酸盐衍生物一起溶解，其中R1，R2和R3独立地代表氢，卤素，C1-C6烷基，芳基，萘基，苯基，最好是卤代苯基或以任何方式取代的苯基，并结晶得到所述盐。
• [EN] COFORMER SALTS OF (2S,3S)-METHYL 7-FLUORO-2-(4-FLUOROPHENYL)-3-(1-METHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL)-4-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-5-CARBOXYLATE AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] SELS CONFORMÈRES DE 7-FLUORO-2-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-(1-MÉTHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL)-4-OXO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE-5-CARBOXYLATE DE (2S,3S)-MÉTHYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016019125A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Described herein are coformer salts of (2S,3S)-methyl 7-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3- ( 1-methyl- 1H- 1,2,4-triazol-5-yl)-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate optionally as a solvate and additionally optionally as a hydrate, including crystalline forms, and methods of preparing the (2S,3S)-methyl 7-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-( 1-methyl- 1H-1, 2,4-triazol-5- yl)-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate optionally as a coformer salts.

  本文描述了(2S,3S)-甲基7-氟-2-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸的共晶盐，可作为溶剂化合物，也可以作为水合物，包括结晶形式，以及制备(2S,3S)-甲基7-氟-2-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸的共晶盐的方法。
• WO2008/125578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——