5-Diazo-2-(2-methoxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentanone | 86029-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Diazo-2-(2-methoxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentanone
• CAS: 86029-87-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: VMQSDIBVXOIGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diazo-2-(2-methoxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclopentanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 5-Diazo-2-(2-methoxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-二重氮环戊烷的光解：环收缩为官能化的环丁烷和合成大丁香酚和香茅醇的前体

  摘要：

  α-重氮环戊酮（3a-c）在甲醇中的光解Wolff重排导致生成环丁烷羧酸酯（4a-d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81426-4