N-{(S)-2-Benzyloxymethyl-4-[(Z)-octadec-9-en-(E)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-acetamide | 697235-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(S)-2-Benzyloxymethyl-4-[(Z)-octadec-9-en-(E)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-acetamide
• CAS: 697235-16-8
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₄
• 分子量: 525.772
• InChiKey: YXIFWZKFQZSRTP-GSCNZBNNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-2-Benzyloxymethyl-4-[(Z)-octadec-9-en-(E)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-acetamide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(S)-5-(hydroxymethyl)-5-[(acetylamino)methyl]-3-{(E)-[(Z)-9-octadecenylidene]}tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-benzyloxymethyl-5-formyl-3-[(Z)-9-octadecenylidene]tetrahydro-2-furanone 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-{(S)-2-Benzyloxymethyl-4-[(Z)-octadec-9-en-(E)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1