3-O-allyl-6-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone | 1443139-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-6-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxolan-2-one
• CAS: 1443139-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: JDOYCCRRMAOKMQ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-O-allyl-6-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘的碳水化合物的无金属氧化内酯化

  摘要：

  我们在本文中描述了使用分子碘对全部或部分保护的碳水化合物的氧化内酯化。醛糖半缩醛的氧化通常通过经典方法进行，该方法很少具有化学或区域选择性作用。我们最近报道了一种优化的方法，用于醛糖与功能化胺的氧化酰胺化反应，我们发现分子碘是一种很好的选择性氧化剂。该性质已被其他研究小组观察到，但从未研究过碳水化合物的反应性范围。这种方法的主要优点在于操作简便，无需使用复杂的试剂和程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.021