(E)-5-(N-benzylformimidoyl)-4-methylthiazole | 247216-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(N-benzylformimidoyl)-4-methylthiazole
• CAS: 247216-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: GUANZFVNFZNSCK-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 (E)-5-(N-benzylformimidoyl)-4-methylthiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到6-hydroxyanthra[2,3-b]thiazole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Generation of a Thiazole o-Quinodimethane from an Imino Derivative and Its Intermolecular Diels-Alder Trapping with Alkynes or Quinoes.

  摘要：

  由5-甲酰基-4-甲基噻唑和苄胺以良好的产率制备(E)-5-(N-苄基甲亚胺酰基)-4-甲基噻唑3。在回流甲苯中，在乙基二异丙胺存在下，用氯甲酸甲酯处理 3，生成邻醌二甲烷 (o-QDM) 4。后者用炔属或醌型亲二烯体原位捕获，直接得到芳构化产物 5、6、7 和 9。 N-羧基甲氧基苄胺从初级二氢或四氢环加合物中发生了前所未有的消除。从丙炔酸乙酯或胡桃酮8a开始，获得单一区域异构体6或9a，而当使用2-或3-溴胡桃酮8b或8c时，反应区域特异性地产生9a或9b。半经验方法 PM3 的计算表明，观察到的区域化学不能通过协同电环反应的前沿轨道系数理论来预测，但可以通过二烯 4 的亲核末端对更缺电子的碳的攻击来更好地解释。亲二烯体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-5-(N-benzylformimidoyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Generation of a Thiazole o-Quinodimethane from an Imino Derivative and Its Intermolecular Diels-Alder Trapping with Alkynes or Quinoes.

  摘要：

  由5-甲酰基-4-甲基噻唑和苄胺以良好的产率制备(E)-5-(N-苄基甲亚胺酰基)-4-甲基噻唑3。在回流甲苯中，在乙基二异丙胺存在下，用氯甲酸甲酯处理 3，生成邻醌二甲烷 (o-QDM) 4。后者用炔属或醌型亲二烯体原位捕获，直接得到芳构化产物 5、6、7 和 9。 N-羧基甲氧基苄胺从初级二氢或四氢环加合物中发生了前所未有的消除。从丙炔酸乙酯或胡桃酮8a开始，获得单一区域异构体6或9a，而当使用2-或3-溴胡桃酮8b或8c时，反应区域特异性地产生9a或9b。半经验方法 PM3 的计算表明，观察到的区域化学不能通过协同电环反应的前沿轨道系数理论来预测，但可以通过二烯 4 的亲核末端对更缺电子的碳的攻击来更好地解释。亲二烯体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1064