4'-bromo-4-(2-hydroxy-ethoxy)-trans-chalcone | 5955-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-bromo-4-(2-hydroxy-ethoxy)-trans-chalcone
• 英文别名: 4'-Brom-4-(2-hydroxy-aethoxy)-trans-chalkon；(2E)-1-(4-bromophenyl)-3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 5955-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: KGAMTEKWVKYAHE-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4'-bromo-4-(2-hydroxy-ethoxy)-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Light-sensitive, unsaturated polymeric maleic and acrylic derivatives

  摘要：

  4-(g-羟丙氧基)苯甲醛是通过将对羟基苯甲醛与3-溴丙醇反应制备而成。4-羟乙氧基苯甲醛-41-溴乙酰苯是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与对溴乙酰苯反应制备而成。4-羟乙氧基苯乙酮缩酮是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与缩酮反应制备而成。4-羟乙氧基肉桂酸是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与丙二酸反应制备而成。4-羟乙氧基肉桂酸乙酯是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与乙基氢丙二酸酯反应制备而成。另外：线性聚合物包含20-100%的重复单元，其形式为<；FORM:0825948/IV(a)/1>或<；FORM:0825948/IV(a)/2>，其中苯环核可以含有烷基或烷氧基取代基，R代表苯乙烯、乙烯酸酯、异丙烯酸酯、烷基丙烯酸酯、烷基甲基丙烯酸酯、乙烯基烷氧基或乙烯基单元，D代表-OR1O-或-NH-，其中R1是含有1-4个碳原子的烷基，R2代表氢原子、烷基、硝基、氰基或-COOR4基，A代表-OH、-R4、-OR4、-COOR4、-CH=CH-C6H4OR4、-C6H4-C6H5、-(CH=CH)n-C6H5，其中n为1或2，或<；FORM:0825948/IV(a)/3>，其中m为1或2，X代表氢原子或卤素原子、-NO2、-CN、-R4、-OR4、-COOH、-COOR4、-CONH2或<；FORM:0825948/IV(a)/4>，其中R4代表烷基，烷基含有1-4个碳原子。聚合物可以通过将马来酸酐互缔物或聚甲基丙烯酸酐与羟基烷氧基苯甲醛或氨基苯甲醛反应制备而成，然后与含有活性甲基或亚甲基基团的化合物反应，这些化合物能够与醛基反应。或者将醛类与含有活性甲基或亚甲基基团的化合物反应，然后与马来酸酐或甲基丙烯酸酐聚合物反应。与聚合物的反应可以在液态氮基中进行，例如吡啶。给出了芳香醛和可反应化合物的列表，例如描述了苯乙烯-马来酸酐互缔物的反应，其中与(2)4-(b-羟乙氧基)苯甲醛和乙酰苯或4-(b-羟乙氧基)苯甲醛缩酮反应，(3)4-(λ-羟丙氧基)苯甲醛和乙酰苯或4-(g-羟丙氧基)苯甲醛缩酮反应，(6)4-羟乙氧基苯甲醛-41-溴乙酰苯，(8)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮，(12)4-羟乙氧基肉桂酸，(14)羟乙氧基肉桂酸乙酯，(16)4-羟乙氧基苯甲醛-31-硝基乙酰苯，(18)4-羟乙氧基-a-氰基肉桂酸，(19)4-羟乙氧基苯甲醛-41-苯乙酰苯，以及(22)3-氨基苯甲醛缩酮；聚甲基丙烯酸酐与(4)4-(λ-羟丙氧基)苯甲醛和乙酰苯、(10)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮和(21)4-(b-羟乙氧基)苯甲醛丙酮酸反应；异丙烯酸酯马来酸酐互缔物与(9)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮反应。产品可以溶于溶剂中，例如丙酮、二噁烷、甲乙酮、吡啶、甘醇的单甲醚和单乙醚及其酯，以及氯化烃，并涂覆在支撑物上，例如铝、锌、铜、镁、纸张、表面水解的醋酸纤维素或酪蛋白，并用于摄影和光机械复制。它们可以被敏化，例如与2-苯甲酰亚甲基-1-甲基-b-萘噻唑啉敏化，曝光后，图像可以用溶剂开发，例如稀氨水溶液、水合丙酮或甲乙酮水溶液。

  公开号：

  US02824084A1

文献信息

• Light-sensitive, unsaturated polymeric maleic and acrylic derivatives
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02824084A1

  公开（公告）日：1958-02-18

  4 - (g - Hydroxypropoxy)benzaldehyde is prepared by reacting p-hydroxybenzaldehyde with 3-bromopropanol. 4 - Hydroxyethoxybenzal - 41 - bromoacetophenone is prepared by reacting 4-(b -hydroxy-ethoxy)benzaldehyde with p-bromoacetophenone. 4 - Hydroxyethoxybenzalanisalacetone is prepared by reacting 4-(b -hydroxyethoxy)benzaldehyde with anisalacetone. 4-Hydroxyethoxycinnamic acid is prepared by reacting 4-(b -hydroxyethoxy)benzaldehyde with malonic acid. Ethyl 4-hydroxyethoxycinnamate is prepared by reacting 4-(b -hydroxyethoxy)benzaldehyde with ethyl hydrogen malonate.ALSO:Linear polymers comprise 20 to 100% by weight of recurring units of the form <;FORM:0825948/IV (a)/1>; or <;FORM:0825948/IV (a)/2>; wherein the benzene nucleus may contain alkyl or alkoxy substituents, R represents a styrene, vinyl ester, isopropenyl ester, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinyl alkyl ether or ethylene unit, D represents either -OR1O-or -NH- where R1 is an alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms, R2 represents a hydrogen atom, alkyl, nitro, cyano or -COOR4 group and A represents -OH, -R4, -OR4, -COOR4, -CH=CH-C6H4OR4, -C6H4-C6H5, -(CH=CH)n-C6H5 where n is 1 or 2, or <;FORM:0825948/IV (a)/3>; where m is 1 or 2 and X represents a hydrogen or halogen atom, -NO2, -CN, -R4, -OR4, -COOH, -COOR4, -CONH2 or <;FORM:0825948/IV (a)/4>; wherein R4 represents an alkyl group, the alkyl groups containing 1 to 4 carbon atoms. The polymers may be prepared by reacting maleic anhydride interpolymers or polymethacrylic anhydride with hydroxyalkoxybenzaldehydes or aminobenzaldehydes, and thereafter reacting with compounds containing active methyl or methylene groups capable of reacting with aldehyde groups. Alternatively the aldehydes may be reacted with the compounds containing active methyl or methylene groups and the products reacted with the maleic anhydride or methacrylic anhydride polymers. The reaction with the polymer may be effected in a liquid nitrogen base, e.g. pyridine. Lists of aromatic aldehydes and compounds reactable therewith are given and examples describe the reaction of of styrene-maleic anhydride interpolymers, with (2) 4 - (b - hydroxyethoxy) benzaldehyde and acetophenone or with 4-(b -hydroxyethoxy) benzalacetophenone, (3) 4-(lambda-hydroxypropoxy)-benzaldehyde and acetophenone or with 4-(g -hydroxypropoxy) benzalacetophenone, (6) 4-hydroxyethyoxybenzal - 41 - bromo - acetophenone, (8) 4-hydroxyethoxybenzalanisalacetone, (12) 4-hydroxyethoxycinnamic acid, (14) ethyl 4 - hydroxyethoxycinnamate, (16) 4-hydroxyethoxybenzal - 31 - nitroacetophenone, (18) 4 - hydroxyethoxy - a - cyanocinnamic acid, (19) 4 - hydroxyethoxybenzal - 41 -phenylacetophenone, and (22) 3-aminobenzalacetophenone; polymethacrylic anhydride with (4) 4 - (lambda - hydroxypropoxy) benzaldehyde and acetophenone, (10) 4-hydroxyethoxybenzalanisalacetone, and (21) 4-(b -hydroxyethoxy) benzalpyruvic acid; and isopropenyl acetatemaleic anhydride interpolymers, with (9) 4-hydroxyethoxybenzalanisalacetone. The products may be dissolved in solvents, e.g. acetone, dioxane, methyl ethyl ketone, pyridine, the monomethyl and monoethyl ethers of glycol and esters thereof, and chlorinated hydrocarbons, and coated on supports, e.g. of aluminium, zinc, copper, magnesium, paper, surface hydrolysed cellulose acetate or casein, and used in photographic and photomechanical reproduction. They may be sensitized, e.g. with 2-benzoylmethylene - 1 - methyl - b - naphthothiazoline, and, after exposure, images developed with a solvent, e.g. dilute ammonium hydroxide solution, aqueous acetone or methyl ethyl ketone.

  4-(g-羟丙氧基)苯甲醛是通过将对羟基苯甲醛与3-溴丙醇反应制备而成。4-羟乙氧基苯甲醛-41-溴乙酰苯是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与对溴乙酰苯反应制备而成。4-羟乙氧基苯乙酮缩酮是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与缩酮反应制备而成。4-羟乙氧基肉桂酸是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与丙二酸反应制备而成。4-羟乙氧基肉桂酸乙酯是通过将4-(b-羟乙氧基)苯甲醛与乙基氢丙二酸酯反应制备而成。另外：线性聚合物包含20-100%的重复单元，其形式为<；FORM:0825948/IV(a)/1>或<；FORM:0825948/IV(a)/2>，其中苯环核可以含有烷基或烷氧基取代基，R代表苯乙烯、乙烯酸酯、异丙烯酸酯、烷基丙烯酸酯、烷基甲基丙烯酸酯、乙烯基烷氧基或乙烯基单元，D代表-OR1O-或-NH-，其中R1是含有1-4个碳原子的烷基，R2代表氢原子、烷基、硝基、氰基或-COOR4基，A代表-OH、-R4、-OR4、-COOR4、-CH=CH-C6H4OR4、-C6H4-C6H5、-(CH=CH)n-C6H5，其中n为1或2，或<；FORM:0825948/IV(a)/3>，其中m为1或2，X代表氢原子或卤素原子、-NO2、-CN、-R4、-OR4、-COOH、-COOR4、-CONH2或<；FORM:0825948/IV(a)/4>，其中R4代表烷基，烷基含有1-4个碳原子。聚合物可以通过将马来酸酐互缔物或聚甲基丙烯酸酐与羟基烷氧基苯甲醛或氨基苯甲醛反应制备而成，然后与含有活性甲基或亚甲基基团的化合物反应，这些化合物能够与醛基反应。或者将醛类与含有活性甲基或亚甲基基团的化合物反应，然后与马来酸酐或甲基丙烯酸酐聚合物反应。与聚合物的反应可以在液态氮基中进行，例如吡啶。给出了芳香醛和可反应化合物的列表，例如描述了苯乙烯-马来酸酐互缔物的反应，其中与(2)4-(b-羟乙氧基)苯甲醛和乙酰苯或4-(b-羟乙氧基)苯甲醛缩酮反应，(3)4-(λ-羟丙氧基)苯甲醛和乙酰苯或4-(g-羟丙氧基)苯甲醛缩酮反应，(6)4-羟乙氧基苯甲醛-41-溴乙酰苯，(8)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮，(12)4-羟乙氧基肉桂酸，(14)羟乙氧基肉桂酸乙酯，(16)4-羟乙氧基苯甲醛-31-硝基乙酰苯，(18)4-羟乙氧基-a-氰基肉桂酸，(19)4-羟乙氧基苯甲醛-41-苯乙酰苯，以及(22)3-氨基苯甲醛缩酮；聚甲基丙烯酸酐与(4)4-(λ-羟丙氧基)苯甲醛和乙酰苯、(10)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮和(21)4-(b-羟乙氧基)苯甲醛丙酮酸反应；异丙烯酸酯马来酸酐互缔物与(9)4-羟乙氧基苯甲醛缩酮反应。产品可以溶于溶剂中，例如丙酮、二噁烷、甲乙酮、吡啶、甘醇的单甲醚和单乙醚及其酯，以及氯化烃，并涂覆在支撑物上，例如铝、锌、铜、镁、纸张、表面水解的醋酸纤维素或酪蛋白，并用于摄影和光机械复制。它们可以被敏化，例如与2-苯甲酰亚甲基-1-甲基-b-萘噻唑啉敏化，曝光后，图像可以用溶剂开发，例如稀氨水溶液、水合丙酮或甲乙酮水溶液。