4'-benzyl-spiro-3',6'-dione | 78999-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-benzyl-spiro-3',6'-dione
• 英文别名: 9-Benzyl-1-oxa-6,9-diazaspiro[4.5]decane-7,10-dione；7-benzyl-1-oxa-7,10-diazaspiro[4.5]decane-6,9-dione
• CAS: 78999-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: DJSMFPOOTHEQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyl-spiro-3',6'-dione 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHUNG-GI, SHIN;YOSHIAKI, SABO;SCIJI, HOUDA;JUJI, YOSHIMURA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2652-2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4'-benzyl-spiro-3',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺在水存在或不存在下的合成及反应

  摘要：

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2652

文献信息

• FACILE SYNTHESIS AND CONVERSION OF MAIN SKELETON OF ASPIROCHLORIN TO 3-AMINOCOUMARIN DERIVATIVES
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1301

  日期：1984.8.5

  1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione and 3-(N-acetylglycyl)aminocoumarin by ca. 1:1 ratio. The former was readily converted with t-BuOCl into spiro[3H-benzofuran-2,3′-(2′,5′-dioxo)-piperazine] derivative which has a main skeleton of aspirochlorin.

  1,4-二乙酰-2,5-哌嗪二酮与水杨醛缩合得到1-乙酰-(Z)-3-水杨基-2,5-哌嗪二酮和3-(N-乙酰甘氨酰)氨基香豆素。1:1 比例。前者很容易用 t-BuOCl 转化为螺[3H-苯并呋喃-2,3'-(2',5'-二氧代)-哌嗪]衍生物，其主要骨架为阿司匹林。
• The Formation of the Main Skelton of Bicyclomycin by the Cyclization of 6-Hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-2,5-piperazinedione Derivatives
  作者：Yoshiaki Sato、Chung-gi Shin、Satoshi Sumiya、Yoshiharu Nakajima、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.57.1265

  日期：1984.5

  This paper describes the synthesis of 3-(3-t-butoxypropyl)-6-hydroxy-2,5-piperazinedione derivatives by the hydroxylation of the corresponding 2,5-piperazinedione with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water and the subsequent cyclization to 2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione derivatives (11). The reversible interconversion between the spiro[oxolane-2,2′-piperazine]-3′,6′-dione prepared previously and the bicyclo compound 11 was established. The formation mechanisms and the structural confirmation of 11 and the other products are discussed.

  本文介绍了 3-(3-t-丁氧基丙基)-6-羟基-2,5-哌嗪二酮衍生物的合成方法，即在水的存在下，用 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）对相应的 2,5-哌嗪二酮进行羟基化反应，然后环化成 2-氧杂-7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷-8,10-二酮衍生物 (11)。之前制备的螺[氧杂环-2,2′-哌嗪]-3′,6′-二酮与双环化合物 11 之间的可逆相互转化得到了证实。本文讨论了 11 及其他产物的形成机理和结构确认。
• Facile syntheses of 3-spiro- and 3,6-bridged 2,5-piperazinediones
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiaki Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82919-1

  日期：1981.1

  group of 3-(3-hydroxyl)propylidene-2,5-piperazinedione to 3-position and the same substitution of 3-(3-hydroxy)propyl derivative to 6-position gave the corresponding 3-spiro- and 3,6-bridged 2,5-piperazinediones, respectively.

  分子内将3-（3-羟基）亚丙基-2,5-哌嗪二酮的羟基加至3-位，并将3-（3-羟基）丙基衍生物相同的取代至6-位，得到相应的3-螺-和3,6-桥联的2,5-哌嗪二酮。
• Dawson, Ian M.; Gregory, Julian A.; Herbert, Richard B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2585 - 2594
  作者：Dawson, Ian M.、Gregory, Julian A.、Herbert, Richard B.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• DAWSON, IAN M.;GREGORY, JULIAN A.;HERBERT, RICHARD B.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2585-2593
  作者：DAWSON, IAN M.、GREGORY, JULIAN A.、HERBERT, RICHARD B.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——