4-carbethoxy-5,5'-ethylenedioxyhex-1-ene | 100053-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-carbethoxy-5,5'-ethylenedioxyhex-1-ene
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-enoate；2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate；ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 100053-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: MJGBOXRVXHRKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-5,5'-ethylenedioxyhex-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基酮的级联自由基环化—双环[[3.2.1]-辛烷的合成

  摘要：

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01329-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 乙二醇 、 苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 4-carbethoxy-5,5'-ethylenedioxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  萜烯环化反应

  摘要：

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390515

文献信息

• Cascade radical cyclisations of methylenecyclopropyl ketones—synthesis of bicyclo-[3.2.1]-octanes
  作者：Alexandre C. Saint-Dizier、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01329-1

  日期：2002.8

  Samarium diiodide mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones, readily prepared from β-ketoesters provides a simple route to bicyclo-[3.2.1]-octanes.

  由β-酮酸酯容易制得的由二碘化介导的亚甲基环丙基酮的环化反应提供了一条通往双环[3.2.1]-辛烷的简单途径。
• Iyer, R.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 887 - 890
  作者：Iyer, R.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Der Einfluss der Substituenten auf die Cyclisation der Terpene
  作者：R. Helg、F. Zobrist、A. Lauchenauer、K. Brack、A. Caliezi、D. Stauffacher、E. Zweifel、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390515

  日期：——

  all aliphatic natural terpene compounds) on the acidcatalyzed cyclization is examined. For this purpose, terpenelike model substances of the geranyl and the lavandulyl series are prepared, in which these substituents are entirely or partly absent. The behaviour of these substances under conditions which have been proved favorable for ring closure of the corresponding normal terpene compounds has been

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。
• A stereoselective cyclisation cascade mediated by SmI2–H2O: synthetic studies towards stolonidiol
  作者：Thomas M. Baker、Lisa A. Sloan、Lokman H. Choudhury、Masahito Murai、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.047

  日期：2010.5

  A cascade reaction involving sequential conjugate reduction, stereoselective aldol cyclisation and chemo-selective lactone reduction mediated by SmI2-H2O provides access to a cyclopentanol bearing two vicinal quaternary stereocentres with good stereocontrol. The functionalised cyclopentanol product has been converted to a key intermediate in ongoing asymmetric studies towards stolonidiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.