2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 24391-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；2-Methyl-1-phenyl-pyrrolo<2.3-d>pyridin
• CAS: 24391-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SJAQXRIINCHSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 异氰酸乙酯 在 sodium hexaflorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到N-ethyl-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚与异氰酸酯的CH氨基羰基化

  摘要：

  描述了钌（II）催化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚与异氰酸酯的CH氨基羰基化反应。在温和的反应条件下，观察到在N-（杂）芳基环内邻位的极好的位点选择性提供了邻氨基化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚。所得的7-氮杂吲哚衍生物可以容易地转化成含有羧酸和烷基胺官能团的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00388
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代丙基)-氯化吡啶 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025