ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(prop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate | 78872-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(prop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 78872-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SWMITAAMPPYCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(prop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 、 sodium ethanolate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKER, MURRAY V.;GHITGAS, CHRISTINE;DANCER, ROBERT J.;HAYNES, RICHARD K.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1331-1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(prop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  贝姆·阿尔道·林施吕斯（Zimregioselektivitätbeim Aldol-ringschluss）

  摘要：

  根据反应条件适当选择，我在达到1,5-二酮类的区域选择性环闭合，要么II或III。该定向醛醇缩合成功地用于单萜哌啶酮的短合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80117-7

文献信息

• The Conversion of Ethyl Dienol Ether and Dienyl Pivalate Derivatives of Hagemanns Ester Into Bicyclic Enones
  作者：MV Baker、C Ghitgas、RJ Dancer、RK Haynes、GV Sherwood

  DOI：10.1071/ch9871331

  日期：——

  The cyclization of compounds obtained from ethyl dienol ether and dienyl pivalate derivatives of Hagemann's ester has been examined. The carbanions of methyl phenyl sulfone and methyl phenyl sulfoxide react with the methylated dienol ether (4) to give the β-keto sulfone (8) and sulfoxide (9), the former of which was converted into the oxabicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one (16). The iodide (17) with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol gave the octahydronaphthalenone (18). With lithium ethoxide in tetrahydrofuran the octahydronaphthalenedione (22) was obtained from the dienyl pivalate (24). Both reactions involve the generation and intramolecular cyclization of a dienolate produced by cleavage of the pivaloyl group in each of (17) and (24). The scope and limitations of these reactions are briefly discussed.

  我们研究了由二烯醇乙醚和新戊酸二烯酯衍生物哈格曼酯得到的化合物的环化过程。甲基苯基砜和甲基苯基亚砜的碳离子与甲基化的二烯醇醚 (4) 反应，生成 β-酮基砜 (8) 和亚砜 (9)，前者被转化成氧杂双环[4.3.0]壬-1-烯-3-酮 (16)。碘化物（17）与叔丁醇中的叔丁醇钾反应，得到八氢萘酮（18）。在四氢呋喃中加入乙醇锂，从新戊酸二烯酯（24）中得到八氢萘醌（22）。这两个反应都涉及到(17)和(24)中的新戊酰基裂解产生的二烯酸酯的生成和分子内环化。本文简要讨论了这些反应的范围和局限性。
• BAKER, MURRAY V.;GHITGAS, CHRISTINE;DANCER, ROBERT J.;HAYNES, RICHARD K.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1331-1340
  作者：BAKER, MURRAY V.、GHITGAS, CHRISTINE、DANCER, ROBERT J.、HAYNES, RICHARD K.、+

  DOI：——

  日期：——
• Zur regioselektivität beim aldol-ringschluss
  作者：Wolfgang Kreiser、Peter Below

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80117-7

  日期：1981.1

  According to the proper choice of reaction conditions, a regioselective ring closure of the 1,5-diketones I is achieved, either to II or III. This directed aldolisation was successfully applied to a short synthesis of the monoterpenoid piperitone.

  根据反应条件适当选择，我在达到1,5-二酮类的区域选择性环闭合，要么II或III。该定向醛醇缩合成功地用于单萜哌啶酮的短合成。