3-(2-naphthyl)-3-butenyl tosylate | 730952-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-3-butenyl tosylate
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 730952-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: RKTBWPQMCWNRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-3-butenyl tosylate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12b-methyl-1,12b-dihydro-2H-benzo[5,6]indeno[1,2,3-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的烷基到芳基迁移和环化：通过多重 CH 活化有效合成稠合多环

  摘要：

  已经开发了一种用于合成复杂稠合多环的新型钯迁移方法。该过程涉及通过空间 CH 活化将 1,4-钯烷基迁移到芳基，然后进行分子内芳基化或分子间 Heck 反应，为合成稠环系统提供了一种非常有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja047980y
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-naphthyl)-3-butenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的烷基到芳基迁移和环化：通过多重 CH 活化有效合成稠合多环

  摘要：

  已经开发了一种用于合成复杂稠合多环的新型钯迁移方法。该过程涉及通过空间 CH 活化将 1,4-钯烷基迁移到芳基，然后进行分子内芳基化或分子间 Heck 反应，为合成稠环系统提供了一种非常有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja047980y

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Cyclic Carbamates from Dialkyl Amines by CO₂-Capture: Discovery, Development, and Mechanism
  作者：Roozbeh Yousefi、Thomas J. Struble、Jenna L. Payne、Mahesh Vishe、Nathan D. Schley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.8b11793

  日期：2019.1.9

  focus first on amino alcohol synthesis and then reaction with phosgene or its equivalent. This report describes an enantioselective synthesis of cyclic carbamates in which carbon dioxide engages an unsaturated basic amine, facilitated by a bifunctional organocatalyst designed to stabilize a carbamic acid intermediate while activating it toward subsequent enantioselective carbon-oxygen bond formation

  环状氨基甲酸酯是小分子疗法的一个共同特征，它提供了一种极性和空间小的受限氢键受体。它们的制备方法通常首先集中于氨基醇合成，然后与光气或其等价物反应。该报告描述了环状氨基甲酸酯的对映选择性合成，其中二氧化碳与不饱和碱性胺结合，由双功能有机催化剂促进，该催化剂旨在稳定氨基甲酸中间体，同时激活它以形成随后的对映选择性碳-氧键。作为具有手性叔醇碳的受限 1,3-氨基醇，六元环状氨基甲酸酯以高产率制备，具有高水平的对映选择。光谱分析（核磁共振，DOSY) 的各种底物-试剂组合提供了对反应条件下主要物种的洞察。确定了实现最高一致性的两个特殊要求：“金发姑娘”量的水和使用非结晶形式的配体。尽管最终协议具有这些非典型特征，但仍可以准备各种各样的产品。它们的功能化说明了氨基甲酸酯作为富含对映体的小分子的前体的多功能性。可以准备各种各样的产品。它们的功能化说明了氨基甲酸酯作为富含对映体的小分子的前体的多功能性
• Synthesis of Multifluoromethylated <i>γ</i> ‐Sultines by a Photoinduced Radical Addition–Polar Cyclization
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiaoxiao Yang、Zhenxi Deng、Zhimin Zhu、Pan Zhou、Xinke Ouyang、Yuting Yuan、Xi Chen、Lingyue Yang、Meng Liu、Chao Shu

  DOI：10.1002/anie.202300159

  日期：2023.4.3

  A photoredox-catalyzed multifluoromethyl radical addition/SO2 incorporation/polar cyclization cascade approach to multifluoromethylated γ-sultines has been developed. The reaction proceeds with broad functional-group tolerance and good yields. Key to the success of the protocol is use of oxidizable multifluoroalkanesulfinates as bifunctional reagents.

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。
• Photoinduced Regioselective Sulfonylsulfination of Alkenes
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiuyuan Zou、Xiaoxiao Yang、Pan Zhou、Xinyue Ma、Shuaiqi Lu、Qing Sun、Chao Shu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00049

  日期：2024.3.1

  Regioselective 1,2-dichalcogenation of alkenes has attracted significant attention in modern organic synthetic chemistry. While there are a plethora of methods to access alkene dichalcogenated architectures, sulfonylsulfination of alkenes is extremely challenging due to the inherent characteristics of the sulfur atom. Herein, a multicomponent fragment coupling of alkenes, sulfinates, and DABSO was

  烯烃的区域选择性1,2-二硫代反应在现代有机合成化学中引起了极大的关注。虽然有多种方法可以获得烯烃二硫属化结构，但由于硫原子的固有特性，烯烃的磺酰亚磺化极具挑战性。在此，开发了烯烃、亚磺酸盐和 DABSO 的多组分片段偶联，以构建密集功能化的磺酰亚磺化产物，这些产物在温和且操作简单的条件下具有广泛的底物范围和基团耐受性，使用廉价的 100–1000 ppm 来获取，否则很难获得这些产物。有机光催化剂。此外，该方案应用于复杂分子的后期功能化，并将获得的产物转化为多种下游转化，以展示其合成潜力。实验和理论机理研究表明，这些反应是通过连续的磺酰基和亚磺酰氧自由基相互转化和自由基-极性交叉耦合进行的。该策略提供了以良好到高的区域选择性和立体选择性获得以前无法获得的烯烃磺酰亚磺化产物，并开辟了以前未探索的合成方向。
• 一种多氟代烷基亚磺酸内酯及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN116283892A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开一种多氟代烷基亚磺酸内酯及其制备方法，包括以下步骤：将带多取代3‑丁烯‑1‑醇或4‑戊烯‑1‑醇衍生物在可见光照射下与光催化剂和多氟亚磺酸钠在溶剂中室温下反应，反应结束后直接过滤，脱挥得到浓缩液，浓缩液经过减压精馏(或柱层析)得到多氟代烷基亚磺酸内酯。本发明制备工艺简单高效，易于操作，危险性小，可规模放大；原料简单易得，经济性高；所得化合物形式多种，种类繁多，且在公开文献中尚无有效合成方法。此类化合物为含硫杂环化合物的修饰提供重要的物质来源，可用于电解池电解液添加剂或者生物活性分子的研究中，具有重要的应用价值。