6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-16β,17α,22-triol | 387821-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-16β,17α,22-triol
• 英文别名: 22-hydroxy-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestane-16β,17α-diol；(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-14-[(2R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol
• CAS: 387821-78-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: DLSMESGBGFTRLJ-MGWDECSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-16β,17α,22-triol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (22S)-6β-methoxy-17α,22-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-16-one 22-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  isoamyl lithium 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-16β,17α,22-triol
  参考文献：
  名称：

  合成强效抗肿瘤皂苷OSW-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.102

文献信息

• Synthesis of a cholestane glycoside OSW-1 with potent cytostatic activity
  作者：Jacek W Morzycki、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00126-x

  日期：2002.8

  The potent antitumor agent OSW-1 was synthesized from the protected aglycone in different ways. It was proven that direct glycosylation of the aglycone in its hemiketal form could be achieved, affording the protected OSW-1 in a moderate yield. Alternatively, regioselective protection of the triol obtained by reduction of the aglycone, followed by glycosylation, deprotection and oxidation yielded the

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。
• Morzycki; Gryszkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 7, p. 983 - 989
  作者：Morzycki、Gryszkiewicz

  DOI：——

  日期：——