5-benzoxy-1-methylindole-3-carboxylic acid | 93316-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoxy-1-methylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid；1-Methyl-5-benzyloxy-3-indolcarbonsaeure；1-Methyl-5-benzyloxy-3-carboxy-indol；5-benzyloxy-1-methyl-indole-3-carboxylic acid；1-Methyl-5-phenylmethoxyindole-3-carboxylic acid
• CAS: 93316-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZNULQHFXMKIBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220.5 °C
• 沸点：
  514.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5-benzoxy-1-methylindole-3-carboxylic acid 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到butyl (E)-3-(5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhoda电催化弱配位羧基的吲哚-3-羧酸和烯烃的脱羧交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用电作为无痕末端氧化剂，完成了铑电催化 3-羧基-1H-吲哚的 C2-H 选择性脱羧烯基化。弱配位羧基充当无痕导向基团。在水溶液中恒定电流的未分割电池中无外部氧化剂，确保脱羧 C–H 烯基化是可行且可持续的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01690

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。